Χημεία (Β΄ Λυκείου) - Βιβλίο Μαθητή (Εμπλουτισμένο)
(1.4)
Ισομέρεια Ασκήσεις συντακτικής ισομέρειας
  • Ισομέρεια είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις με τον ίδιο μοριακό τύπο έχουν διαφορές στις ιδιότητες τους (φυσικές ή χημικές). Αυτό οφείλεται, είτε στη διαφορετική διάταξη των ατόμων άνθρακα στο επίπεδο (συντακτική ισομέρεια), είτε στη διαφορετική διάταξη των ατόμων στο χώρο (στερεοϊσομέρεια).
Από τις δύο αυτές κατηγορίες θα μας απασχολήσει μόνο η συντακτική ισομέρεια.
Μία ένωση που έχει μοριακό τύπο C4H10 έχει δύο δυνατούς συντακτικούς τύπους.

α. CH3CH2CH2CH3 βουτάνιο Ισομέρεια αλυσίδας - Βουτάνιο β. εικόνα μεθυλοπραπάνιο

εικόνα

H συντακτική ισομέρεια διακρίνεται σε ισομέρεια αλυσίδας, ισομέρεια θέσης και ισομέρεια ομόλογης σειράς.
  • Ισομέρεια αλυσίδας ονομάζεται ένα είδος συντακτικής ισομέρειας, που οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο σύνδεσης (διάταξης) των ατόμων άνθρακα στα μόρια των ισομερών ενώσεων.
Ας δούμε για παράδειγμα τα ισομερή με μοριακό τύπο C5H12. H ένωση αυτή έχει γενικό τύπο CvH2v+2, είναι δηλαδή αλκάνιο. Τα πέντε άτομα άνθρακα μπορεί να σχηματίσουν τρεις διαφορετικές ανθρακικές αλυσίδες, μία ευθεία και δύο διακλαδισμένες:

εικόνα

Συμπληρώνουμε τις μονάδες συγγένειας με H και έχουμε τα τρία ισομερή:

CH3CH2CH2CH2CH3
εικόνα
πεντάνιο

μεθυλοβουτάνιο


διμεθυλοπροπάνιο

Παρατήρηση: Όταν η θέση της διακλάδωσης είναι μοναδική, τότε μπορούμε να παραλείψουμε τον αριθμό που καθορίζει τη θέση της.

  • Ισομέρεια θέσης Στερεοϊσομερή του 1,2-διχλωρο-αιθενίου ονομάζεται ένα είδος συντακτικής ισομέρειας που οφείλεται στη διαφορετική θέση μιας χαρακτηριστικής ομάδας ή ενός πολλαπλού δεσμού στα μόρια των ισομερών ενώσεων.
Ας δούμε για παράδειγμα τα άκυκλα ισομερή με μοριακό τύπο C4H8. H ένωση αυτή έχει το γενικό τύπο CvH2v, είναι δηλαδή αλκένιο. Γράφουμε τις δυνατές ανθρακικές αλυσίδες

-C-C-C-C- εικόνα

Τοποθετούμε το διπλό δεσμό σε όλες τις δυνατές διαφορετικές θέσεις και συμπληρώνουμε με τα άτομα του H που λείπουν. Ισομέρεια θέσης
C-C-C=C → CH3CH2CH=CH2
C-C=C-C → CH3CH=CHCH3
εικόνα
1-βουτένιο
2-βουτένιο
μεθυλοπροπένιο
  • Ισομέρεια ομόλογης σειράς ονομάζεται ένα είδος συντακτικής ισομέρειας που εμφανίζουν ενώσεις που ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές.

Ας δούμε για παράδειγμα τις ισομερείς ενώσεις με μοριακό τύπο C3H8O. H ένωση έχει γενικό τύπο CvH2v+2Ο. Στο γενικό τύπο CvH2v+2Ο αντιστοιχούν οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες, (CvH2v+1OH) και οι κορεσμένοι αιθέρες (CλH2λ+1OCμH2μ+1). Με τρία άτομα άνθρακα έχουμε μία μόνο ανθρακική αλυσίδα:

C-C-C,
Βάζουμε το -OH σε κάθε δυνατή θέση και έχουμε τις αλκοόλες:

CH3-CH2-CH2OH        1-προπανόλη
εικόνα 2-προπανόλη

Av τοποθετήσουμε το -O- ανάμεσα σε δύο άτομα άνθρακα, σχηματίζονται οι αιθέρες. Εδώ η θέση είναι μόνο μία: CH3-O-CH2-CH3 και ο αιθέρας ονομάζεται αιθυλομεθυλοαιθέρας. Δηλαδή, πρώτα δίνουμε τα ονόματα των δύο αλκυλίων κατ' αλφαβητική σειρά και ακολουθεί η λέξη αιθέρας.
Άλλες περιπτώσεις ισομέρειας ομόλογης σειράς είναι:

εικόνα

Για παράδειγμα, στο μοριακό τύπο C2H4O2 αντιστοιχούν οι ισομερείς ενώσεις:
CH3COOH αιθανικό οξύ και
HCOOCH3 μεθανικός μεθυλεστέρας.

εικόνα

Για παράδειγμα, στο μοριακό τύπο C3H4 αντιστοιχούν οι ισομερείς ενώσεις:
CH3C≡CH προπίνιο και
CH2=C=CH2 προπαδιένιο.
(Παράδειγμα 1.1)

Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των καρβονυλικών ενώσεων με μοριακό τύπο C4H8O.

ΑΠΑΝΤΗΣΗ

Σ' αυτόν τον τύπο αντιστοιχούν οι αλδεΰδες και οι κετόνες, οπότε έχουμε:

Αλδεΰδες: εικόνα
βουτανάλη μεθυλοπροπανάλη

Κετόνες: εικόνα
βουτανόνη
Εφαρμογή
Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των καρβονυλικών ενώσεων με μοριακό τύπο C3H6O.