Χημεία (Β΄ Λυκείου) - Βιβλίο Μαθητή (Εμπλουτισμένο)
(1.3)
Ονοματολογία άκυκλων
οργανικών ενώσεων Παιχνίδι ονοματολογίας άκυκλων οργανικών ενώσεων

Με το διεθνές σύστημα ονοματολογίας της IUPAC, οι οργανικές ενώσεις ονομάζονται με ονόματα που δείχνουν τη χημική τους σύνταξη. H ονομασία μιας άκυκλης με συνεχή ανθρακική αλυσίδα ένωσης, προκύπτει από το συνδυασμό τριών συνθετικών. To πρώτο συνθετικό δείχνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας, το δεύτερο αν η ένωση είναι κορεσμένη ή ακόρεστη με έναν ή περισσότερους διπλούς ή τριπλούς δεσμούς και το τρίτο σε ποια κατηγορία ενώσεων ανήκει η ένωση.

 

ΠΙΝΑΚΑΣ 1.4  Βασικοί κανόνες ονοματολογίας

 

α' συνθετικό β' συνθετικό γ' συνθετικό
1 άτομο C: μεθ- κορεσμένη ένωση :-αν- Υδρογονάνθρακες:
-ιο
2 άτομα C: αιθ- ακόρεστη με 1 δ.δ.:-εν- Αλκοόλες: -ολη
3 άτομα C: προπ- ακόρεστη με 1 τ.δ.:-ιν- Αλδεΰδες: -αλη
4 άτομα C: βουτ- ακόρεστη με 2 δ.δ.:-διεν- Κετόνες: -ονη
5 άτομα C: πεντ-   καρβοξυλικά οξέα:
6άτομα C: εξ-
κ.ο.κ.
  -ικό οξύ

Στη συνέχεια δίνουμε παραδείγματα εφαρμογής των παραπάνω κανόνων ονοματολογίας, παίρνοντας ως βάση το συντακτικό τύπο των ενώσεων. Ξεκινάμε πρώτα με ενώσεις των οποίων τα άτομα άνθρακα σχηματίζουν ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα και ακολουθούν παραδείγματα ενώσεων με διακλαδισμένη αλυσίδα.

 

1. ΕΝΩΣΕΙΣ ME ΕΥΘΥΓΡΑΜΜΗ ΑΝΘΡΑΚΙΚΗ ΑΛΥΣΙΔΑ

 

 

α.
εικόνα ή CH3CH2CH3

O δεύτερος τύπος που είναι και αυτός συντακτικός, δείχνει τον τρόπο σύνδεσης των ατόμων μεταξύ τους, και μάλιστα, είναι πιο εύχρηστος (συμπτυγμένος συντακτικός τύπος). H ονομασία της ένωσης προκύπτει ως εξής:
Έχει 3 άτομα C: προπ-
Είναι κορεσμένη: -αν-
Είναι υδρογονάνθρακας: -ιο
Δηλαδή, προπάνιο.

β.
4CH33CH2CH=1CH2

Έχει 4 άτομα C: βουτ-
Έχει 1 διπλό δεσμό:-εν-
Είναι υδρογονάνθρακας: -ιο

O διπλός δεσμός είναι στη θέση: 1
Δηλαδή, η ονομασία της ένωσης είναι: 1-βουτένιο.
  • H αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από την άκρη που είναι πιο κοντά στο διπλό δεσμό ή γενικά στον πολλαπλό δεσμό.

γ. εικόνα

Έχει 5 άτομα C: πεντ-
Είναι κορεσμένη: -αν-
Είναι αλκοόλη: -ολη.
H χαρακτηριστική ομάδα -OH βρίσκεται στη θέση 2.
Δηλαδή η ονομασία της ένωσης είναι: 2-πεντανόλη.
  • H αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από την άκρη που είναι πιο κοντά στον άνθρακα, που περιέχει τη χαρακτηριστική ομάδα.
δ.
CH3CH2CHCHΟ

Έχει 3 άτομα C: προπ-
Είναι κορεσμένη: -αν-
Είναι αλδεΰδη: -αλη.
Άρα η ονομασία της ένωσης είναι: προπανάλη.
Εδώ να παρατηρήσουμε ότι, αν η χαρακτηριστική ομάδα (XO) είναι μονοσθενής και έχει άνθρακα, όπως η αλδεΰδομάδα -CHO ή το καρβοξύλιο -COOH, τότε η αρίθμηση της ευθύγραμμης αλυσίδας αρχίζει πάντα από τον άνθρακα της χαρακτηριστικής αυτής ομάδας (θέση 1). Γι' αυτό δεν χρειάζεται στην περίπτωση αυτή να καθορίζεται η θέση της XO.

ε. εικόνα

H ένωση ονομάζεται 3-βουτεν-2-όλη.
H αρίθμηση αρχίζει από το άκρο της αλυσίδας που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα και η θέση της ομάδας σημειώνεται πριν από το τρίτο συνθετικό της ονομασίας της ένωσης.

στ.
CH≡CCH2CΟOH

H ένωση ονομάζεται 3-βουτινικό οξύ.
Δε χρειάζεται να καθοριστεί η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας -COOH, γιατί όπως έχουμε παρατηρήσει, ο άνθρακας του καρβοξυλίου είναι πάντοτε στη θέση 1.

Συνοψίζοντας ισχύουν οι εξής κανόνας IUPAC:

  • Av η ένωση περιέχει χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό, τότε η θέση τους χαρακτηρίζεται με αριθμούς που μπαίνουν για μεν το πολλαπλό δεσμό, τότε η θέση τους χαρακτηρίζεται με αριθμούς που μπαίνουν για μεν το πολλαπλό δεσμό στην αρχή του ονόματος, για δε τη χαρακτηριστική ομάδα, πριν το τρίτο συνθετικό της ένωσης.
  • Οι ομάδες -COOH και -CH=0 καταλαμβάνουν πάντα τη θέση 1 της ανθρακικής αλυσίδας, γι' αυτό δε χρειάζεται ο καθορισμός της θέσης τους.

2. ΕΝΩΣΕΙΣ ME ΔΙΑΚΛΑΔΙΣΜΕΝΗ ΑΛΥΣΙΔΑ

Πριν προχωρήσουμε στην ονοματολογία ενώσεων με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα, θα πρέπει να γνωρίζουμε τους εξής κανόνες IUPAC:

  • H κύρια αλυσίδα περιλαμβάνει τα περισσότερα άτομα άνθρακα και τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες και πολλαπλούς δεσμούς.
  • Οι διακλαδώσεις είναι συνήθως αλκύλια, δηλαδή ρίζες που προκύπτουν, όταν από ένα μόριο αλκανίου (CvH2ν+2) αφαιρέσουμε ένα άτομο υδρογόνου. Τα αλκύλια έχουν το γενικό τύπο CvH2v+1- έχουν μία μονάδα συγγένειας και συμβολίζονται με R-. Τα απλούστερα αλκύλια είναι το CH3- μεθύλιο και το CH3CH2- αιθύλιο.
  • Τα ονόματα των διακλαδώσεων προτάσσονται του κυρίως ονόματος, με αλφαβητική σειρά, με αριθμούς που καθορίζουν τις θέσεις τους (αν είναι δυνατές περισσότερες από μία θέσεις).
  • Av υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις, τότε αναφέρονται ομαδικά και μπροστά στο όνομα τους μπαίνει αριθμητικό (δι-, τρι-, κλπ.) που δείχνει το πλήθος τους.
Δίνουμε χαρακτηριστικά παραδείγματα για την εμπέδωση των παραπάνω κανόνων.
α.
εικόνα 2-μεθυλοβουτάνιο

H ρίζα CH3- μεθύλιο αποτελεί διακλάδωση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας. H αρίθμηση αρχίζει από την αρχή της κύριας (ευθείας) αλυσίδας που είναι πιο κοντά στη διακλάδωση. Όμως, θα πρέπει να γνωρίζουμε,

  • Av η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα (XO) και πολλαπλό δεσμό (ΠΔ) και διακλάδωση (Α), τότε αρχίζουμε την αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας από το ακραίο εκείνο άτομο άνθρακα που είναι πλησιέστερο στη XO. Av η ένωση δεν έχει XO ή τα ακραία άτομα άνθρακα απέχουν εξίσου από τη XO, τότε aρxίζουμε την αρίθμηση από τον άνθρακα τον πλησιέστερο στον ΠΔ. Τέλος, αν η ένωση δεν έχει ούτε ΠΔ ούτε XO, τότε αρχίζουμε την αρίθμηση από το άτομο του άνθρακα τον πλησιέστερο στη Α.
Δηλαδή κατά την αρίθμηση μιας διακλαδισμένης αλυσίδας η σειρά προτεραιότητας είναι: XO > ΠΔ > Δ. Έτσι έχουμε,
β.
εικόνα 2,4-διμεθυλοεξάνιο
γ.
εικόνα 3-μεθυλο-1-βουτανόλη
δ.
εικόνα 2-χλωροβουτάνιο
  • Τα αλογόνα (Cl-, Br-, F-, I-) διαβάζονται ως διακλαδώσεις, δηλαδή τα ονόματα τους μπαίνουν σαν πρόθεμα του κυρίου ονόματος.
ε.
εικόνα 4-χλωρο-5-μεθυλο-1,4-εξαδιένιο
στ.
εικόνα 3-μεθυλο-2-πεντανόνη
ζ.
εικόνα 4-μεθυλο-4-πεντεν-2-όλη