Χημεία (Β΄ Λυκείου) - Βιβλίο Μαθητή (Εμπλουτισμένο)
(4.3)
Βενζοϊκό οξύ Μοριακό μοντέλο βενζοϊκού οξέος

Το βενζοϊκό οξύ είναι το απλούστερο αρωματικό οξύ και προκύπτει θεωρητικά αν αντικαταστήσουμε ένα υδρογόνο του βενζολίου με καρβοξύλιο. Συνεπώς έχει τον τύπο:

C6H5COOH ή εικόναCOOH
εικόνα

Παρασκευές

Στη βιομηχανία το βενζοϊκό οξύ παρασκευάζεται με καταλυτική οξείδωση του μεθυλοβενζολίου (τολουολίου).

CH3 COOH
εικόνα + 3/2 O2 εικόνα εικόνα + H2O

Το τολουόλιο, που χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη, σχηματίζεται κατά την πυρόλυση κλασμάτων του πετρελαίου και κυρίως της νάφθας. Πολύ μικρότερες ποσότητες τολουόλιου απομονώνονται απ' ευθείας από λιθανθρακόπισσα.

Φυσικές Ιδιότητες

Το βενζοϊκό οξύ είναι στερεό, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες.

Χημικές Ιδιότητες

Το βενζοϊκό οξύ, όπως όλες οι αρωματικές ενώσεις, που έχουν χαρακτηριστική ομάδα ενωμένη με άνθρακα του δακτυλίου, παρουσιάζει δυο κατηγορίες αντιδράσεων.

Αντιδράσεις δακτυλίου (αρωματικός χαρακτήρας). Δηλαδή, δίνει εύκολα αντιδράσεις υποκατάστασης του υδρογόνου του βενζολικού δακτυλίου.

Αντιδράσεις πλευρικής ομάδας. Δηλαδή, στην περίπτωση του βενζοϊκού οξέος, δίνει αντιδράσεις οξέος λόγω του καρβοξυλίου.

Όξινος χαρακτήρας:

C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O

C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5COONa + H2O + CO2

2C6H5COOH +Zn → (C6H5COO)2Zn + H2

Εστεροποίηση:

C6H5COOH + CH3OH εικόνα C6H5COOCH3 + H2O

βενζοϊκός μεθυλεστέρας

Χρήσεις

Τα μεγαλύτερα ποσά βενζοϊκού οξέος σήμερα χρησιμοποιούνται στη συντήρηση των τροφίμων και φέρεται στο εμπόριο με το κωδικό όνομα Ε210. Χρησιμοποιείται επίσης στη βιομηχανία χρωμάτων, καλλυντικών και πλαστικών.

Γνωρίζεις ότι...

Τα «Θαλασσινά» Οξέα

Το φυτοπλαγκτόν, η πρωτόγονη, μικροσκοπική αλλά τόσο ευεργετική μονάδα ζωής, παράγει εξαιρετικής βιολογικής σημασίας ουσίες όπως γλυκόζη, λιπίδια, πρωτεΐνες, οξυγόνο και τα θαλασσινά οξέα. Γενικά, τα θαλασσινά οξέα παράγονται «προνομιακά» από τους θαλασσινούς οργανισμούς. Ανάμεσά τους ξεχωρίζουν ορισμένα, όπως το εικοσι-πεντεν-ικό οξύ (με είκοσι άτομα άνθρακα και πέντε διπλούς δεσμούς) και το εικοσιδυο-εξεν-ικό οξύ (με εικοσιδύο άτομα άνθρακα και έξι διπλούς δεσμούς). Οι δεσμοί αυτοί ξεκινούν από τη θέση 3, από το τέλος του μορίου, γι´ αυτό και οι ενώσεις χαρακτηρίζονται ως ω-3 πολυακόρεστα οξέα.

Το φυτοπλαγκτόν αποτελεί τροφή για τα μικροσκοπικά, αόρατα στο μάτι γαριδάκια, δηλαδή το ζωοπλαγκτόν, αλλά και για την άκακη φάλαινα, τα καλαμάρια και πολλά άλλα ακόμα θαλασσινά. Με τη σειρά τους, τα μικρά ψάρια τρέφονται με το ζωοπλαγκτόν και αυτά καταβροχθίζονται από τα μεγαλύτερα ψάρια. Τα οξέα αυτά, που υπάρχουν κυρίως στα ψάρια, δεν είναι δυνατό να δημιουργηθούν από τον ανθρώπινο οργανισμό, γι´ αυτό εισάγονται σ´ αυτόν με την τροφή. Οι ενάλιοι, δηλαδή, οργανισμοί έχουν κληρονομήσει τα ω-3 οξέα από την πανάρχαια ιστορία της ζωής, δισεκατομμύρια χρόνια πριν, τότε, που δεν υπήρχε παρά μόνο φυτοπλαγκτόν.

Αξίζει να σημειωθεί ότι στη στεριά οι σπόροι, κύρια πηγή των λαδιών (σπορέλαια), περιέχουν κυρίως ω-6 ακόρεστα οξέα, ενώ τα ω-3 σπανίζουν. Τα ω-6 ακόρεστα οξέα έχουν την τάση να μετασχηματίζονται σε αραχιδονικό οξύ. Το αραχιδονικό οξύ αποτελείται από είκοσι άτομα άνθρακα και περιέχει τέσσερις διπλούς δεσμούς και, παρόλο που είναι απαραίτητο ως συστατικό της μεμβράνης των κυττάρων, έχει και δυσάρεστες παρενέργειες. Οι ουσίες που προέρχονται από αυτό, φαίνεται ότι συμβάλλουν στην αθηροσκλήρωση, στη θρόμβωση, στη ρευματική αρθρίτιδα και στο βρογχικό άσθμα.

Τα ω-3 ακόρεστα οξέα του θαλασσινού βασιλείου ανταγωνίζονται το σχηματισμό του αραχιδονικού οξέος, αναστέλλουν την παραγωγή του και των «απογόνων» ουσιών του. Το ίδιο αποτέλεσμα επιτυγχάνει η ασπιρίνη, το παλαιότερο συνθετικό φάρμακο, γνωστό από το 1895, της οποίας η αντιθρομβωτική και η παυσίπονη δράση οφείλεται στον ίδιο μηχανισμό παρεμπόδισης της ενζυματικής μετατροπής του αραχιδονικού οξέος στους «απογόνους» του.

Για τους παραπάνω λόγους οι καρδιολόγοι όλου του κόσμου συνιστούν τα λιπαρά ψάρια ως κύρια τροφή και μικρές δόσεις ασπιρίνης στους ηλικιωμένους.

εικόνα

Γνωρίζεις ότι...

Χημικά Πρόσθετα

Τα χημικά πρόσθετα που χρησιμοποιούνται στα τρόφιμα είναι ουσίες ή μίγματα ουσιών, που διαφέρουν από τα βασικά συστατικά των τροφίμων και προστίθενται σε αυτά με σκοπό να βελτιώσουν την παραγωγή τους, την επεξεργασία τους και γενικά τη συντήρηση και την εμφάνισή τους. γλωσσάρι

Τα χημικά πρόσθετα περιλαμβάνουν πάρα πολλές ομάδες, όπως τα συντηρητικά, τα αντιοξειδωτικά, τις χρωστικές, τις αρωματικές και τις γλυκαντικές ύλες, τους γαλακτοματοποιητές, τους σταθεροποιητές, τα πηκτικά μέσα, τα μέσα οξίνισης κι άλλες.

Σε διεθνή βάση υπάρχουν διάφορα συστήματα κωδικοποίησης των προσθέτων, για να διευκολύνεται η μελέτη και η χρήση τους. Το σύστημα κωδικοποίησης, που ισχύει απο το 1978 στην Ευρωπαϊκή Ένωση, δηλώνει τα συγκεκριμένα πρόσθετα με το γράμμα «Ε». Το «Ε» συνοδεύεται από κάποιο τριψήφιο αριθμό και είναι ένας κωδικός χαρακτηριστικός της κατηγορίας, στην οποία ανήκει το πρόσθετο. Αυτός ο κωδικός σημαίνει ότι το χημικό πρόσθετο έχει λάβει την έγκρισή του από την Ευρωπαϊκή Ένωση και μπορεί να χρησιμοποιηθεί νόμιμα ως «ουσία ασφαλής για τη δημόσια υγεία» σε όλα τα κράτη μέλη.

Οι έλεγχοι για την έγκριση του πρόσθετου γίνονται με μια σειρά δοκιμών, κυρίως σε πειραματόζωα, και αποβλέπουν στον καθορισμό της μέγιστης ακίνδυνης δόσης για τον άνθρωπο. Αυτή ονομάζεται «αποδεκτή ημερήσια πρόσληψη» (Α.Η.Π) για τον άνθρωπο και εκφράζεται σε γραμμάρια ανά κιλό βάρους σώματος.

Οι κατηγορίες των προσθέτων είναι:

  • E100-E199 (χρωστικές)
  • Ε200-Ε299 (συντηρητικά)
  • Ε300-Ε399 (αντιοξειδωτικά)
  • Ε400-Ε599 (γαλακτοματοποιητές, μέσα οξίνισης κ.α.)
  • Ε620-Ε637 (ενισχυτικά γεύσης και αρώματος) κ.ο.κ.

Τα πρόσθετα που χρησιμοποιούνται στα τρόφιμα, περιλαμβάνονται στον Κώδικα Τροφίμων και Ποτών κάθε χώρας. Σ' αυτόν αναφέρονται αναλυτικά οι ύλες που επιτρέπεται να χρησιμοποιούνται (ουσίες ή μίγματα ουσιών), καθώς και οι δόσεις που είναι ασφαλείς για τον άνθρωπο σύμφωνα με τις τελευταίες επιστημονικές έρευνες.

εικόνα

Γνωρίζεις ότι...

Ο κατάλογος των χημικών προσθέτων περιλαμβάνει πολλά οργανικά οξέα και άλατά τους, ανά κατηγορία προσθέτων όπως είναι τα:

Ε260 Οξικό οξύ CH3COOH
E262 Οξικό νάτριο CH3COONa

Το οξικό οξύ έχει αντιμικροβιακές ιδιότητες και χρησιμοποιείται ως συντηρητικό τροφίμων. Στην αρτοποιία χρησιμοποιείται, για να εμποδίζει την ανάπτυξη μυκήτων, που προκαλούν το μούχλιασμα. Στη ζυθοποιία χρησιμοποιείται για την παραγωγή σταθερής ποιότητας μπίρας. Δεν υπάρχουν γνωστά τοξικολογικά προβλήματα από την κατανάλωσή του.

Ε270 γαλακτικό οξύ εικόνα
Ε325 γαλακτικό νάτριο εικόνα
Ε326 γαλακτικό κάλιο εικόνα
Ε327 γαλακτικό ασβέστιο εικόνα

Το γαλακτικό οξύ χρησιμοποιείται ως συντηρητικό στα τρόφιμα, ακόμα για τον αρωματισμό τους και αυξάνει την αντιοξειδωτική δράση άλλων ουσιών. Τα προϊόντα που το περιέχουν, είναι πάρα πολλά, όπως η μαλακή μαργαρίνη, ποτά με διοξείδιο του άνθρακα, γάλατα βρεφών, σάλτσες για σαλάτα, συμπυκνωμένοι χυμοί ντομάτας, μαρμελάδες, κονσερβαρισμένα φρούτα κι άλλα. Στη βιολογική του δράση δεν αναφέρονται προβλήματα.

Ε210 Βενζοϊκό οξύ C6H5COOH
Ε211 Βενζοϊκό νάτριο C6H5COONa
Ε212 Βενζοϊκό κάλιο C6H5COOK
Ε213 Βενζοϊκό ασβέστιο (C6H5COO)2Ca

Τα παραπάνω πρόσθετα είναι συντηρητικά, χρησιμοποιούνται σε χυμούς φρούτων, σε ανθρακούχα ποτά, σε γιαούρτια με φρούτα σε μαργαρίνες, κ.ά.

Το βενζοϊκό οξύ και οι ενώσεις του επιβαρύνουν την κατάσταση αλλεργικών ατόμων, όπως των ασθματικών και των ευαίσθητων στην ασπιρίνη.

Ανακεφαλαίωση

  1. Τα σημαντικότερα οργανικά οξέα είναι αυτά που περιέχουν τη ρίζα καρβοξύλιο (-COOH) και ονομάζονται καρβοξυλικά.
  2. Οργανικά οξέα υπάρχουν: στο ξίδι, στο γιαούρτι, στο κρασί, στα αναψυκτικά, στους χυμούς των εσπεριδοειδών, στα τρόφιμα ως συντηρητικά.
  3. Τα σπουδαιότερα καρβοξυλικά οξέα είναι τα μονοκαρβοξυλικά και πολλά από αυτά έχουν εμπειρική ονομασία που δείχνει την προέλευσή τους.
  4. Το σπουδαιότερο μονοκαρβοξυλικό οξύ είναι το αιθανικό ή οξικό οξύ που υπάρχει στο ξίδι. Παρασκευάζεται στη βιομηχανία με οξείδωση αλκανίων ή ακεταλδεϋδης, ή με επίδραση CO σε μεθανόλη.
  5. Η χαρακτηριστική ιδιότητα των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων είναι ο όξινος χαρακτήρας, δηλαδή το σύνολο των ιδιοτήτων που οφείλονται στην ικανότητα των οξέων να δημιουργούν σε υδατικά διαλύματα κατιόντα υδρογόνου.
  6. Τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με αλκοόλες και δίνουν εστέρες.
  7. Το σημαντικότερο από τα κορεσμένα μονουδροξυμονοκαρβοξυλικά οξέα είναι το γαλακτικό οξύ. Στη βιομηχανία παρασκευάζεται με γαλακτική ζύμωση διαφόρων σακχάρων.
  8. Το γαλακτικό οξύ έχει δύο χαρακτηριστικές ομάδες. Γι' αυτό δίνει αντιδράσεις οξέος (λόγω του καρβοξυλίου) και αντιδράσεις αλκοόλης (λόγω του υδροξυλίου).
  9. Το βενζοϊκό οξύ είναι το απλούστερο αρωματικό οξύ, προκύπτει θεωρητικά με υποκατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του βενζολίου με καρβοξύλιο.
  10. Το βενζοϊκό οξύ παρουσιάζει δύο κατηγορίες αντιδράσεων. Δίνει δηλαδή τις αντιδράσεις του αρωματικού δακτυλίου, αλλά και αντιδράσεις της πλευρικής ομάδας (του καρβοξυλίου).

Λέξεις - Κλειδιά

  • καρβοξύλιο
  • οξικό οξύ
  • όξινος χαρακτήρας
  • εστεροποίηση
  • γαλακτικό οξύ
  • γαλακτική ζύμωση
  • υδροξυοξύ
  • βενζοϊκό οξύ

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

Ερωτήσεις Επανάληψης

  1. Πώς ταξινομούνται τα οξέα ανάλογα με τον αριθμό των καρβοξυλίων που έχουν και πώς ανάλογα με τον τρόπο που συνδέονται τα άτομα της ανθρακικής αλυσίδας τους; Να δώσετε μερικά παραδείγματα.
  2. Να δώσετε τους συντακτικούς τύπους τριών καρβοξυλικών οξέων που να περιέχουν και άλλη χαρακτηριστική ομάδα εκτός από το καρβοξύλιο στο μόριό τους.
  3. Πώς προκύπτουν θεωρητικά τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα;
  4. Τι είναι το ξίδι και πώς παρασκευάζεται;
  5. Τι είναι ο όξινος χαρακτήρας;
  6. Γιατί το γαλακτικό οξύ έχει δύο κατηγορίες χημικών ιδιοτήτων;
  7. Πώς προκύπτει θεωρητικά και ποιος είναι ο συντακτικός τύπος του βενζοϊκού οξέος;
  8. Να αναφέρετε τις δύο κατηγορίες αντιδράσεων που δίνει το βενζοϊκό οξύ.
  9. Να αναφέρετε μερικές χρήσεις του οξικού οξέος.
  10. Πού χρησιμοποιούνται σήμερα τα μεγαλύτερα ποσά του βενζοϊκού οξέος;

Ασκήσεις - Προβλήματα

  1. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις με Σ αν είναι σωστές και με Λ αν είναι λανθασμένες.
    α. Το οξικό οξύ βιομηχανικά παρασκευάζεται από οξείδωση αλκανίων της νάφθας.
    β. Το οξικό οξύ είναι το ξίδι.
    γ. Το βενζοϊκό οξύ έχει επτά άτομα άνθρακα στο μόριό του.
    δ. Το γαλακτικό οξύ δίνει χημική αντίδραση με ένα άλλο οξύ.
    Να εξηγήσετε τις απαντήσεις σας στις προτάσεις γ και δ.
  2. Να δώσετε δύο μεθόδους παρασκευής του οξικού οξέος χρησιμοποιώντας ως οργανική ύλη:
    α) το αιθυλένιο και β) το ακετυλένιο
  1. Να συμπληρώσετε τις αντιδράσεις:
    α. CH3CN +→ CH3COOH + ……
    β. RCH2OH + 2|O| → …… + ……
    γ. CH3COOH + …… →(CH3COO)2Ca + ……
    δ. C6H5CH3 + …… → C6H5-COOH + ……
    ε. C6H5COOH + …… …… + …… + CO2
  2. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων του οξικού οξέος με:
    α) βάση, β) βασικό οξείδιο, γ) ανθρακικό άλας, δ) μέταλλο δραστικότερο από το υδρογόνο.
*15.
Διαθέτουμε στο εργαστήριο ακετυλένιο και ανόργανα υλικά και θέλουμε να παρασκευάσουμε μεθάνιο. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις της παρασκευής αυτής.
*16.
Το γαλακτικό οξύ παρασκευάζεται στη βιομηχανία με γαλακτική ζύμωση διαφόρων σακχάρων και συνθετικά από την ακεταλδεΰδη. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που λαμβάνουν χώρα.
  1. Το γαλακτικό, το αιθανικό και το βενζοϊκό οξύ έχουν μία κοινή χημική ιδιότητα, την εστεροποίηση. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις εστεροποίησης των οξέων αυτών με την μεθανόλη.
  2. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις με Σ, αν είναι σωστές και με Λ, αν είναι λανθασμένες.
    α. Το γαλακτικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με το οξικό οξύ.
    β. Το βενζοϊκό οξύ μπορεί να αντιδράσει με το οξικό οξύ.
    γ. Το οξικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με χαλκό.
    δ. Το γαλακτικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με την αιθανόλη.
    Να αιτιολογήσετε τις σωστές προτάσεις, δίνοντας τις σχετικές αντιδράσεις.
  3. Πώς μπορείτε να διακρίνετε:
    α) το βουτανικό οξύ από το 3-βουτενικό οξύ.
    β) το προπανικό οξύ από τον οξικό μεθυλεστέρα.
  4. Πόσα γραμμάρια οξικού οξέος και πόσα γραμμάρια υδροξειδίου του νατρίου απαιτούνται για να παρασκευαστούν 33,6 L CH4 που μετρήθηκαν σε πρότυπες συνθήκες;
*21.
Το ξίδι είναι ένα διάλυμα οξικού οξέος που παράγεται από την ζύμωση της αιθυλικής αλκοόλης (CH3CH2OH). Θέλουμε να παρασκευάσουμε ξίδι από κρασί 11,5 °(αλκοολικοί βαθμοί). Να βρείτε τη μάζα του CH3-COOH που περιέχεται σε 1 L ξιδιού. Η πυκνότητα της αιθανόλης είναι ρ=0,8 g/mL. (Θεωρούμε ότι κατά τη ζύμωση δεν αλλάζει πρακτικά ο όγκος του διαλύματος.)
*22.
30,4 g μίγματος που αποτελείται από οξικό και βενζοϊκό οξύ απαιτεί για την πλήρη εξουδετέρωσή του 16,8 g ΚΟΗ. Να βρείτε τη σύσταση του μίγματος των δύο οξέων.
**23.
5,6 g αιθυλενίου αντιδρούν με νερό και παράγεται αλκοόλη που οξειδώνεται ποσοτικά προς την αντίστοιχη αλδεΰδη. Η αλδεΰδη αντιδρά με HCN, οπότε παράγεται το 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο, το οποίο αντιδρά με το νερό σε όξινο περιβάλλον και δίνει γαλακτικό οξύ. Το γαλακτικό οξύ διαλύεται στο νερό και παίρνουμε διάλυμα μάζας 500 g.
α) Να γράψετε όλες τις αντιδράσεις που αναφέρθηκαν.
β) Να βρείτε την % w/w (κατά βάρος) περιεκτικότητα του διαλύματος του γαλακτικού οξέος.
  1. Σε 1 L διαλύματος NaOH 0,2 M προσθέτουμε 6 g καθαρού CH3COOH. Το διάλυμα που σχηματίζεται θερμαίνεται μέχρι το νερό να εξατμιστεί πλήρως και παίρνουμε στερεό υπόλειμμα Α.
    α. Από τι αποτελείται το Α;
    β. Πυρώνεται το Α, οπότε σχηματίζεται αέριο Β. Ποιο είναι το Β και ποιός ο όγκος του σε πρότυπες συνθήκες (STP);

Aπαντήσεις στις ασκήσεις πολλαπλής επιλογής και σωστού λάθους

  1. Σ είναι: α,γ,δ
    Λ είναι: β
  1. Σ είναι: α,δ
    Λ είναι: β,γ