Χημεία (Β΄ Λυκείου) - Βιβλίο Μαθητή (Εμπλουτισμένο)

 

(3)
ΑΛΚΟΟΛΕΣ - ΦΑΙΝΟΛΕΣ

Οι Στόχοι

Στο τέλος αυτής της διδακτικής ενότητας θα πρέπει να μπορείς:

  • Να ξεχωρίζεις από ένα σύνολο αλκοολών ποιες είναι μονοσθενείς και ποιες πολυσθενείς ή ποιες είναι πρωτοταγείς, ποιες δευτεροταγείς και ποιες τριτοταγείς.
  • Να αναφέρεις τις σημαντικότερες παρασκευές και χημικές ιδιότητες των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών (ειδικότερα της αιθανόλης), γράφοντας τις αντίστοιχες χημικές εξισώσεις. Να διακρίνεις με βάση τη χημική τους συμπεριφορά τη διαφορά μεταξύ των πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών. Να επιλύεις προβλήματα στοιχειομετρίας που βασίζονται στις προηγούμενες χημικές εξισώσεις.
  • Να αναφέρεις τις σημαντικότερες χημικές ιδιότητες των καρβονυλικών ενώσεων, γράφοντας τις αντίστοιχες χημικές εξισώσεις. Να εντοπίζεις με βάση τη χημική τους συμπεριφορά τις διαφορές μεταξύ των αλδεϋδών και κετονών.
  • Να αναφέρεις τις κυριότερες παρασκευές και χημικές ιδιότητες της φαινόλης, γράφοντας τις αντίστοιχες χημικές εξισώσεις. Να επιλύεις προβλήματα στοιχειομετρίας που βασίζονται στις προηγούμενες χημικές εξισώσεις.
εικόνα
 
εικόνα

Οινόπνευμα (C2H5OH) μπορεί να παρασκευαστεί με ζύμωση γλυκόζης. Ειδικά η μπίρα παρασκευάζεται με ζύμωση βύνης από κριθάρι, με προσθήκη λυκίσκου. Η παρασκευή της μπίρας περιλαμβάνει διάφορα στάδια. Το χάλκινο δοχείο που εικονίζεται είναι γνωστό σαν δοχείο παρασκευής μπίρας και αποτελεί βασικό τμήμα της σύγχρονης ζυθοποιίας.

(3) ΑΛΚΟΟΛΕΣ - ΦΑΙΝΟΛΕΣ

Εισαγωγή

Υδροξυενώσεις είναι οι οργανικές που περιέχουν στο μόριο τους ένα ή περισσότερα υδροξύλια (ΟΗ) και διακρίνονται σε αλκοόλες (αλειφατικές, κυκλικές και αρωματικές) και στις φαινόλες.

Οι αλκοόλες προκύπτουν αν αντικαταστήσουμε ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου ενός άκυκλου υδρογονάνθρακα με υδροξύλιο (ΟΗ).Παραδείγματα και προσομοιώματα αλκοολών

Π.χ. CH3CH2OH CH3CH2CH2OH HO-CH2CH2CH2CH2-OH
αιθανόλη 1-προπανόλη 1,4-βουτανοδιόλη

Οι φαινόλες προκύπτουν αν αντικαταστήσουμε ένα η περισσότερα άτομα Η του βενζολικού δακτυλίου με υδροξύλιο Παραδείγματα αλκοολών και φαινολών.

Π.χ. εικόνα ή C6H5OH (είναι η απλούστερη από τις φαινόλες

εικόνα και ονομάζεται υδροξυβενζόλιο ή φαινόλη)

Οι αλκοόλες είναι ουσίες που συναντάμε συχνά στην καθημερινή μας ζωή. Πολλοί από μας έχουν καταναλώσει οινόπνευμα (αιθανόλη) που περιέχεται σε οινοπνευματώδη ποτά με άλλοτε ευχάριστες και άλλοτε δυσάρεστες εμπειρίες. Η βιομηχανία οινοπνευματωδών ποτών είναι σήμερα ένας πολύ αναπτυγμένος κλάδος της χημικής βιομηχανίας.

Οι φαινόλες είναι γνωστές ως δραστικά συστατικά απολυμαντικών και αντισηπτικών σκευασμάτων. Η φαινόλη (C6H5OH) χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά τη δεκαετία του 1860, όταν ο χειρούργος Joseph Lister τη χρησιμοποιούσε για να αποστειρώσει τα χειρουργικά του εργαλεία. Σήμερα η φαινόλη είναι περισσότερο χρήσιμη ως πρώτη ύλη για την παρασκευή πλαστικών, όπως είναι ο βακελίτης.

(3.1)
Αλκοόλες

Οι αλκοόλες είναι ενώσεις γνωστές στον άνθρωπο εδώ και πολλά χρόνια. Παλαιότερα ονομάζονταν πνεύματα, ενώ το όνομα αλκοόλη προήλθε από την αραβική ονομασία της λέξης πνεύμα (Al Kojol ονομαζόταν αραβικά η αλκοόλη που προκύπτει με απόσταξη κρασιού).

Οι άκυκλες αλκοόλες διακρίνονται:

  • Σε κορεσμένες - ακόρεστες

    π.χ. CH3CH2CH2OH    1-προπανόλη (κορεσμένη)

    CH2=CHCH2OH   2- προπεν-1-όλη (ακόρεστη)

  • Σε μονοσθενείς, δισθενείς, τρισθενείς κλπ Παραδείγματα μονοσθενών, δισθενών, τρισθενών αλκοολών

    ανάλογα με τον αριθμό των αλκοολικών υδροξυλίων που περιέχουν στο μόριό τους.

    π.χ. CH3CH2OH  αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη ή οινόπνευμα (μονοσθενής)

    εικόνα 1,2-αιθανοδιόλη ή γλυκόλη (δισθενής)

    εικόνα1,2,3-προπανοτριόλη ή γλυκερίνη (τρισθενής)

εικόνα
  • Σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς, τριτοταγείςΠαραδείγματα πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών

    ανάλογα με το αν το άτομο του C με το οποίο συνδέεται το υδροξύλιο είναι πρωτοταγές, δευτεροταγές ή τριτοταγές. Ένα άτομο άνθρακα χαρακτηρίζεται πρωτοταγές, αν συνδέεται με ένα άτομο C, δευτεροταγές αν συνδέεται με δύο και τριτοταγές αν συνδέεται με τρία άτομα C.

Για τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες ο γενικός τύπος είναι: CνH2ν+1OH, ενώ οι αντίστοιχοι γενικοί τύποι των πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών είναι:

RCH2OH πρωτοταγείς
εικόνα δευτεροταγείς
εικόνα τριτοταγείς

(Παράδειγμα 3.1)

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των αλκοολών με μοριακό τύπο C4H9OH και να χαρακτηριστούν ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς.

Απάντηση

CH3CH2CH2CH2OH εικόνα
1-βουτανόλη (πρωτοταγής)
ή βουτυλική αλκοόλη
μεθυλο-1-προπανόλη (πρωτοταγής)
ή ισοβουτυλική αλκοόλη
εικόνα εικόνα
2-βουτανόλη (δευτεροταγής)
ή δευτεροταγής βουτυλική αλκοόλη
μεθυλο-2-προπανόλη (τριτοταγής)
ή τριτοταγής βουτυλική αλκοόλη

Εφαρμογή

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των αλκοολών με μοριακό τύπο C3H7OH και να χαρακτηριστούν ως πρωτοταγείς ή δευτεροταγείς.