Χημεία (Β΄ Λυκείου) - Βιβλίο Μαθητή (Εμπλουτισμένο)
(2.5)
Αλκένια - αιθένιο ή αιθυλένιο

Γενικά

Αλκένια ονομάζονται οι άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, οι οποίοι περιέχουν ένα διπλό δεσμό στο μόριο. O γενικός τύπος των αλκενίων είναι CνΗ (ν≥2). Στον επόμενο πίνακα δίνονται οι μοριακοί, συντακτικοί τύποι και τα ονόματα των τριών πρώτων μελών των αλκενίων.

Μοριακοί Τύποι Συντακτικοί Τύποι
C2H4 CH2=CH2                αιθένιο ή αιθυλένιο
C3H6 CH3CH=CH2     προπένιο ή προπυλένιο
C4H8 CH3CH2CH=CH2        1-βουτένιο
CH3CH=CH-CH3        2-βουτένιο
εικόνα μεθυλοπροπένιο

Προέλευση - Παρασκευές

Σε αντίθεση με τα αλκάνια, τα αλκένια λόγω δραστικότητας δεν είναι τόσο διαδεδομένα στη φύση. Ορισμένα απ΄ αυτά έχουν σπουδαίο βιολογικό ρόλο, για παράδειγμα το αιθυλένιο είναι μια φυτική ορμόνη που προκαλεί την ωρίμανση των φρούτων.

Τα αλκένια παρασκευάζονται:

1. Στη βιομηχανία, με πυρόλυση πετρελαίου (αλκανίων). Τα αλκένια που έχουν μέχρι τέσσερα άτομα άνθρακα μπορούν να παραχθούν σε καθαρή μορφή από τη βιομηχανία πετρελαίου. Κατ' αυτό τον τρόπο παράγονται περισσότερα από 24 εκατομμύρια τόνοι αιθένιο και 14 εκατομμύρια τόνοι προπένιο το χρόνο στις ΗΠΑ (πρώτες ύλες για την παρασκευή κυρίως πλαστικών). Για πολυπλοκότερα αλκένια μπορούν να χρησιμοποιηθούν οι παρακάτω εργαστηριακοί μέθοδοι παρασκευής.

2. Στο εργαστήριο, με αντιδράσεις απόσπασης. Συνήθως αποσπούμε ένα μόριο νερού από κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη (αφυδάτωση) ή ένα μόριο υδροχλωρίου από αλκυλοχλωρίδια (αφυδραλογόνωση).

• Αφυδάτωση αλκοολών

CvH2v+1OH εικόνα CvH2v + H2O

π.χ. CH3CH2OH εικόνα CH2=CH2 + H2O

• Αφυδραλογόνωση αλκυλοχλωριδίων

Η αφυδραλογόνωση γίνεται με αλκοολικό διάλυμα NaOH ή KOH.

CvH2v+1Cl + NaOH εικόνα CvH2v + NaCl + H2O

π.χ. CH3CH2Cl + NaOH εικόνα CH2=CH2 + NaCl + H2O

εικόνα

Φυσικές ιδιότητες

Τα αλκένια έχουν ουσιαστικά τις ίδιες φυσικές ιδιότητες με τα αλκάνια. Τα πρώτα μέλη είναι αέρια (C2- C4), τα μεσαία μέλη είναι υγρά (C5- C14) και τα ανώτερα είναι στερεά. Είναι αδιάλυτα στο νερό και διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες. Το αιθένιο είναι αέριο άχρωμο με ασθενή χαρακτηριστική οσμή.

Χημικές ιδιότητες

Τα αλκένια είναι ενώσεις πολύ πιο δραστικές από τα αλκάνια. Η δραστικότητά τους οφείλεται στο διπλό δεσμό και οι  ιδιότητες τους είναι στην ουσία ιδιότητες του διπλού δεσμού. Έτσι, τα αλκένια δίνουν:

 

α. Αντιδράσεις προσθήκης:

Οι αντιδράσεις αυτές είναι της γενικής μορφής:

εικόνα

 

 Όπου, X-Ψ  μπορεί να είναι Η-H, Br-Br, H-Cl, H-OH.

• με υδρογόνο

Η αντίδραση αυτή γίνεται παρουσία καταλύτη, συνήθως Pt και Pd, και ονομάζεται υδρογόνωση.

CH2=CH2 + H2 εικόνα CH3-CH3

και γενικά CvH2v + H2 εικόνα CvH2v+2

• με αλογόνο

π.χ. CH2=CH2 + Br2εικόνα

και γενικά CvH2v + Br2 → CvH2vBr2

Αν προσθέσουμε αλκένιο σε διάλυμα Br2 σε τετραχλωράνθρακα, τότε το αλκένιο αντιδρά με το Br2 και το διάλυμα του Br2, από κόκκινο που είναι, αποχρωματίζεται. Την αντίδραση αυτή δεν τη δίνουν τα αλκάνια. Ανάλογες αντιδράσεις προσθήκης με Br2 δίνουν και άλλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες. Γενικότερα, η προσθήκη Br2 αποτελεί ένα απλό  εργαστηριακό έλεγχο της ακορεστότητας, καθώς η άμεση εξαφάνιση του κόκκινης χροιάς του Br2 σημαίνει ότι η ένωση είναι ακόρεστη.

εικόνα

•με υδραλογόνο

π.χ. CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl

γενικά, CvH2v + HCl → CvH2v+1Cl

Αν αντιδράσει HCl με προπένιο CH3CH = CH2 είναι δυνατόν να σχηματιστούν δύο προϊόντα:

εικόνα και  CH3CH2CH2Cl.

Το κύριο προϊόν της παραπάνω αντίδρασης μεταξύ του προπενίου και υδροχλωρίου προβλέπεται ως εξής:

Σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov, στις αντιδράσεις προσθήκης μορίων της μορφής ΗΑ σε αλκένια, το Η προστίθεται κατά προτίμηση στο άτομο του C του διπλού δεσμού που έχει τα περισσότερα άτομα Η.

Έτσι, έχουμε: CH3CH=CH2 + HCl → εικόνα

με νερό (ενυδάτωση αλκενίων)

CH2=CH2 + HOH εικόνα CH3CH2OH

γενικά, CvH2v + H2O εικόνα CvH2v+1OH

Η αντίδραση αυτή παρουσία όξινου καταλύτη (π.χ.  H2SO4).

β. Πολυμερισμός

Πολυμερισμός ονομάζεται η συνένωση μικρών μορίων, που ονομάζονται μονομερή, προς σχηματισμό ενός μεγαλύτερου μορίου, που ονομάζεται πολυμερές.

Η γενική αντίδραση πολυμερισμού μιας ένωσης με τύπο CH2=CH-Α είναι η εξής: εικόνα

Ο πολυμερισμός αυτός ονομάζεται πολυμερισμός προσθήκης. Χαρακτηριστικά παραδείγματα πολυμερισμού δίνονται στον επόμενο πίνακα:

Μονομερές Πολυμερές Όνομα πολυμερούς Χρήση
CH2=CH2
Αιθένιο
(-CH2-CH2-)v πολυαιθυλένιο
ή πολυαιθένιο
πλαστικές σακούλες,
πλαστικά δοχεία
εικόνα
Προπένιο
εικόνα πολυπροπυλένιο
ή πολυπροπένιο
πλαστικά σχοινιά,
αδιάβροχα
εικόνα
Βινυλοχλωρίδιο
εικόνα πολυβινυλοχλωρίδιο δίσκοι γραμμοφώνου,
πλαστικοί σωλήνες
εικόνα
Ακρυλονιτρίλιο
εικόνα πολυακρυλονιτρίλιο τεχνητό μαλλί (orlon)
εικόνα
Στυρόλιο
εικόνα πολυστυρόλιο διογκωμένα πλαστικά
για μόνωση
εικόνα

γ. Καύση Αντιδράσεις καύσης υδρογονανθράκων Εύρεση του μοριακού τύπου ενός υδρογονάνθρακα

Τα αλκένια όταν καίγονται πλήρως δίνουν CO2 και Η2Ο.

π.χ. CH2=CH2+3O2 → 2CO2+2H2O

Χρήσεις αλκενίων και αιθυλενίου

Το αιθυλένιο χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την παρασκευή άλλων οργανικών ουσιών Στον επόμενο πίνακα φαίνονται μερικές από τις πιο σημαντικές βιομηχανικές χρήσεις του αιθυλενίου.

Βιομηχανικές Χρήσεις Αιθυλενίου
εικόνα

(Παράδειγμα 2.4)

Ποσότητα αιθυλενίου αντιδρά πλήρως με Η2 παρουσία νικελίου και δίνει αιθάνιο. Το αιθάνιο καίγεται πλήρως, οπότε παράγονται 8,96 L CO2 σε STP. Ποια είναι η μάζα του αιθυλενίου που υδρογονώθηκε;

Λύση

1ος τρόπος

Γράφουμε τις σχετικές αντιδράσεις

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

CH3CH3 + εικόναO2 → 2CO2 + 3H2O

Από την ποσότητα του CO2 υπολογίζουμε την ποσότητα του αιθανίου και από την ποσότητα του αιθανίου υπολογίζουμε την ποσότητα του αιθυλενίου

CH3CH3 + εικόναO2 → 2CO2 + 3H2O

1 mol = 2·22,4L (STP)
x 8,96 L

x= 0,2 mol

CH2=CH2 + H2 εικόνα CH3CH3

28g = 1mol
y 0,2mol

y= 5,6g

2ος τρόπος

Ο δεύτερος τρόπος είναι γενικότερος και τον προτιμάμε για σχετικά «δυσκολότερες» ασκήσεις.

Έστω ότι αντιδρούν x mol αιθυλενίου. Από τις αντιδράσεις έχουμε:

CH2=CH2 + H2 → CH3CH3

1mol 1mol

x mol x mol

CH3CH3 + εικόναO2 → 2CO2 + 3H2O

1mol 2mol

x mol 2x mol

Από την άσκηση δίνεται ότι:

VCO2= 8,96 L     σε STP, οπότε 2 x · 22,4 = 8,96 ή x = 0,2.

Άρα αντιδρούν 0,2 mol CH2 = CH2 ή  0,2 · 28 g = 5,6 g.

Εφαρμογή

Ποσότητα προπενίου αντιδρά πλήρως με Η2 παρουσία Ni και παράγεται προπάνιο, που καίγεται πλήρως οπότε σχηματίζονται 7,2 g H2O. Ποια η μάζα του προπενίου που αντέδρασε;

 

(Παράδειγμα 2.5)

2,24 L αερίου αλκενίου μετρημένα σε STP καίγονται πλήρως και παράγονται 8,8 g CO2. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου;

Λύση

Γράφουμε τη γενική αντίδραση πλήρους καύσης των αλκενίων:

CvH2v + εικόναO2 → vCO2 + vH2O

από την αντίδραση έχουμε: 1mol v mol

από την άσκηση: 22,4 L = 44vg
2,24 L 8,8g

v=2

και ο μοριακός τύπος είναι C2H4

Εφαρμογή

4,48 L αερίου αλκενίου μετρημένα σε STP καίγονται πλήρως και παράγονται 10,8 g H2O. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου;