7.4 Οργανικές συνθέσεις

7.4 Οργανικές συνθέσεις – Διακρίσεις

Οργανικές συνθέσεις

Οργανική σύνθεση είναι μία διαδικασία παρασκευής οργανικής ουσίας με πρώτες ύλες μία ή περισσότερες οργανικές ενώσεις, όπου συνήθως μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε οποιαδήποτε ανόργανα αντιδραστήρια. Είναι δυνατόν επίσης να ζητείται να συνθέσουμε μία οργανική ένωση μόνο από ανόργανες ουσίες.
Για να επιτύχουμε τη σύνθεσή μας είναι απαραίτητη η γνώση των σημαντικών αντιδράσεων της οργανικής χημείας και μια σχετική εμπειρία.
Για την καλύτερη αντιμετώπιση των οργανικών συνθέσεων σας προτείνουμε την εξής ταξινόμηση.

Ι. ΚΑΤΗΓΟΡΙΑ

Η ένωση της οποίας ζητείται η σύνθεση, έχει στο μόριο της τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα με την ένωση που αποτελεί την πρώτη ύλη.

Παράδειγμα 7.8

Με πρώτη ύλη αιθυλένιο και τις απαραίτητες ανόργανες ουσίες, να παρασκευαστεί το αιθανικό οξύ.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ

CH₂=CH₂

CH₃COOH

Τόσο το αιθυλένιο όσο και το αιθανικό οξύ έχουν στο μόριό τους δύο άτομα άνθρακα. Δε θα χρειαστεί λοιπόν να «πειράξουμε» την ανθρακική αλυσίδα. Το οξύ μπορεί να παρασκευαστεί από την οξείδωση της αιθανόλης που παρασκευάζεται εύκολα από το αιθυλένιο.

CH₂=CH₂ + H₂O εικόνα

CH₃CH₂OH

CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O

Παράδειγμα 7.9

Πως μπορούμε να παρασκευάσουμε προπίνιο από προπένιο και ανόργανες ουσίες;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ

CH₃CH=CH₂

CH₃-C≡CH

Το πρόβλημα είναι ουσιαστικά να μετατραπεί ο διπλός δεσμός σε τριπλό, χωρίς να αλλάξει η θέση του ή η ανθρακική αλυσίδα.

• Όταν θέλουμε να γράψουμε την οξείδωση μιας ένωσης, χωρίς να χρειάζεται να γράψουμε αναλυτικά την αντίδραση με ένα συγκεκριμένο οξειδωτικό σώμα, π.χ. KΜnO₄, τη γράφουμε χρησιμοποιώντας το σύμβολο [Ο], χωρίς αυτό να σημαίνει ότι χρησιμοποιούμε αέριο Ο₂.

Γνωρίζουμε ότι ένα αλκίνιο παράγεται από την αντίδραση ενός κατάλληλου διαλογονοπαραγώγου με αλκοολικό διάλυμα NaOH. Το αλκένιο όμως μετατρέπεται εύκολα σε διαλογονοπαράγωγο:
εικόνα

Παράδειγμα 7.10

Πώς μπορείτε να παρασκευάσετε 2-προπανόλη από 1-προπανόλη και ανόργανες ουσίες;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ

To πρόβλημα ουσιαστικά είναι να μετακινηθεί το υδροξύλιο μιας αλκοόλης από τη θέση 1 στη θέση 2.Η 2-προπανόλη ως γνωστόν είναι το κύριο προϊόν της προσθήκης νερού σε προπένιο. Tο προπένιο προκύπτει εύκολα από την αφυδάτωση της 1-προπανόλης.

Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη αιθίνιο και ανόργανες ουσίες, να παρασκευάσετε αιθανόλη.
2. Με πρώτη ύλη 1-βουτένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 1-βουτίνιο.
3. Με πρώτη ύλη 1-βουτανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 2-βουτανόλη.

ΙΙ. ΚΑΤΗΓΟΡΙΑ

Η οργανική ένωση που δίνεται ως πρώτη ύλη έχει στο μόριό της ν άτομα άνθρακα και αυτή που πρέπει να συνθέσουμε έχει μ άτομα άνθρακα (μ ≠ ν) .

Στην περίπτωση αυτή πρέπει να αλλάξει ο αριθμός των ατόμων του άνθρακα στην ανθρακική αλυσίδα, οπότε θα πρέπει να ψάξουμε για μια «αντίδραση - κλειδί», την οποία θα χρησιμοποιήσουμε για τη λύση της άσκησης.
Διακρίνουμε τις ακόλουθες περιπτώσεις μεταβολής στην ανθρακική αλυσίδα:

α. Η ανθρακική αλυσίδα μικραίνει κατά ένα άτομο άνθρακα.
Στην ύλη της Β΄ Λυκείου είχαμε αναφερθεί σε μία αντίδραση που μας επιτρέπει μια τέτοια αποικοδόμηση και αυτή είναι η αποκαρβοξυλίωση, που λαμβάνει χώρα αν θερμάνουμε σε υψηλή θερμοκρασία άλας κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος με Na ή Κ με στερεό NaOH ή KOH αντίστοιχα.

RCOONa(s) + NaOH(s) εικόνα

Na₂CO₃ + RH

Μια άλλη αντίδραση που οδηγεί σε προϊόν με ένα άτομο άνθρακα λιγότερο από την πρώτη ύλη, η οποία έχει ιδιαίτερη σημασία για τις διακρίσεις που θα αναφέρουμε στην επόμενη ενότητα, είναι η αλογονοφορμική αντίδραση.

Αλογονοφορμική αντίδραση
Την αντίδραση αυτή δίνουν: α. οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες που έχουν τον τύπο
εικόνα

με ν ≥ 0
β. οι καρβονυλικές ενώσεις που έχουν τον τύπο
εικόνα

με ν ≥ 0
με διάλυμα Cl₂, Br₂ ή Ι₂ παρουσία NaOH ή ΚΟΗ.
Για τις αλκοόλες έχουμε:
εικόνα

Η αλογονοφορμική αντίδραση αποτελείται από τις παρακάτω απλούστερες αντιδράσεις:
1. Οξείδωση της αλκοόλης από το αλογόνο.
εικόνα

2. Υποκατάσταση των τριών υδρογόνων του μεθυλίου με αλογόνο.
εικόνα

3. Υποκατάσταση του –CX₃ με -Ο^- σε αλκαλικό περιβάλλον και σχηματισμό αλογονοφορμίου (CΗX₃).
εικόνα

Για τις καρβονυλικές ενώσεις, έχουμε:
εικόνα

Συνήθως χρησιμοποιούμε ιώδιο, οπότε σχηματίζεται το ιωδοφόρμιο (CHI₃) που είναι κίτρινο χαρακτηριστικό ίζημα.

Παράδειγμα 7.11

Να παρασκευαστεί μεθάνιο με πρώτη ύλη αιθανόλη και ανόργανες ουσίες.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
CH₃CH₂OH → CH₄
Θέλουμε να παρασκευάσουμε ένα αλκάνιο, που στο μόριό του να έχει ένα άτομο άνθρακα λιγότερο από όσα έχει το μόριο της ένωσης που μας δόθηκε ως πρώτη ύλη. Σκεφτόμαστε ως κατάλληλη αντίδραση την αποκαρβοξυλίωση του CH₃COONa το οποίο μπορούμε σχετικά εύκολα να παρασκευάσουμε από αιθανόλη.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
CH₃COONa + NaOH εικόνα

CH₄ + Na₂CO₃

Παράδειγμα 7.12

Με πρώτη ύλη προπένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευαστεί το οξικό οξύ.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
CH₃CH=CH₂ εικόνα

CH₃COOH
Όταν η ουσία που μας ζητάνε να παρασκευάσουμε είναι οξύ και έχει ένα άτομο άνθρακα λιγότερο από την πρώτη ύλη η σκέψη μας πηγαίνει στην αλογονοφορμική αντίδραση. Στην προκειμένη περίπτωσή μας, το προπένιο δίνει εύκολα τη 2-προπανόλη που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.
εικόνα

CH₃COONa + HCl → CH₃COOH + NaCl
Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη 1-προπανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε αιθάνιο.
2. Με πρώτη ύλη 1-βουτένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε προπανικό οξύ.

β. Η ανθρακική αλυσίδα μεγαλώνει κατά ένα άτομο άνθρακα
Οι σπουδαιότερες αντιδράσεις από αυτές που έχουμε αναφέρει, που μας δίνουν τη δυνατότητα να μεγαλώσουμε την ανθρακική αλυσίδα κατά ένα άτομο άνθρακα, είναι οι εξής δύο:
i) Μετατροπή αλκυλαλογονιδίου σε οξύ
RCl + KCN → RCN + KCl
RCN + 2H₂O εικόνα

RCOOH + NH₃
ii) Κυανυδρινική σύνθεση
Η αντίδραση αυτή ξεκινάει από μια καρβονυλική ένωση, η οποία αντιδρά με υδροκυάνιο και δίνει κάποιο υδροξυνιτρίλιο ή κυανυδρίνη, από το οποίο μπορούμε να παρασκευάσουμε α - υδροξυοξύ.
εικόνα

Παράδειγμα 7.13

Με πρώτη ύλη αιθυλένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε προπανικό οξύ.

ΑΠΑΝΤΗΣΗ

CH₂ = CH₂ → CH₃CH₂COOH

Μετατρέπουμε το αλκένιο σε αλκυλοχλωρίδιο από το οποίο παρασκευάζουμε εύκολα ένα οξύ με ένα άτομο άνθρακα περισσότερο από το αλκυλαλογονίδιο.

CH₂ = CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl

CH₃CH₂Cl + KCN → CH₃CH₂CN + KCl

CH₃CH₂CN + 2H₂O εικόνα

CH₃CH₂COOH + NH₃

Παράδειγμα 7.14

Με πρώτη αιθανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε το 2-υδροξυπροπανικό οξύ (γαλακτικό οξύ).
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
εικόνα

Αφού θέλουμε να παρασκευάσουμε α-υδροξυοξύ σκεφτόμαστε το αντίστοιχο υδροξυνιτρίλιο εικόνα

που παρασκευάζεται κατά την προσθήκη HCN σε ακεταλδεΰδη, η οποία παρασκευάζεται με οξείδωση της αιθανόλης.
CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O
εικόνα

Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη την 1-προπανόλη και ανόργανες ουσίες, να παρασκευάσετε βουτανικό οξύ.
2. Με πρώτη ύλη την 2-προπανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 2-μεθυλο-2-υδροξυ προπανικό οξύ.

γ. Σχηματισμός ανθρακικής αλυσίδας με διπλάσιο αριθμό ατόμων άνθρακα από την αρχική ένωση
Αν η ένωση που θέλουμε να συνθέσουμε έχει διπλάσιο αριθμό ατόμων άνθρακα στο μόριό της από την ένωση που διαθέτουμε, τότε μπορούμε να αξιοποιήσουμε μια από τις παρακάτω αντιδράσεις.
i) Μέθοδος Wurtz:
2RX + 2Na εικόνα

RR + 2NaX
ii) Διμερισμός ακετυλενίου:
HC≡CH + HC≡CH εικόνα

CH₂=CH-C≡CH
^{βινυλοακετυλένιο}
Η τελευταία αντίδραση δε μας επιτρέπει γενικά το διπλασιασμό των ατόμων του άνθρακα, αλλά μας επιτρέπει από ένωση με δύο άτομα άνθρακα να συνθέσουμε ένωση με τέσσερα άτομα άνθρακα.
iii) Αντίδραση καρβονυλικών ενώσεων με αντιδραστήρια Grignard.

Παράδειγμα 7.15

Με πρώτη ύλη αιθυλένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε βουτάνιο.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
CH₂=CH₂ εικόνα

CH₃CH₂CH₂CH₃
Το βουτάνιο έχει διπλάσιο αριθμό ατόμων άνθρακα από την πρώτη ύλη. Η πρώτη μας σκέψη είναι η μέθοδος Wurtz.
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br
2CH₃CH₂Br +2Na εικόνα

CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaBr

Παράδειγμα 7.16

Με πρώτη ύλη CH₃CH₂OH και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε τη 2-βουτανόλη.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
εικόνα

Η 2-βουτανόλη μπορεί να συντεθεί από CH₃CH₂MgCl και CH₃CHO, τα οποία παρασκευάζονται εύκολα από την αιθανόλη.
CH₃CH₂OH + |O| → CH₃CHO + H₂O
CH₃CH₂OH + SOCl₂ → CH₃CH₂Cl + SO₂ + HCl
CH₃CH₂Cl + Mg εικόνα

CH₃CH₂MgCl

Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη προπένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε 2,3-διμεθυλοβουτάνιο.
2. Με πρώτη ύλη προπένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη.

δ. Αύξηση της ανθρακικής αλυσίδας
Αν η ανοικοδόμηση αυτή δεν υπάγεται σε μια από τις προηγούμενες κατηγορίες, τότε μπορεί αυτή να επιτευχθεί με μια από τις παρακάτω αντιδράσεις:
i) Αλκυλίωση ακετυλενίου
Μπορούμε να δημιουργήσουμε όποια ανθρακική αλυσίδα μας ζητάνε, επιλέγοντας τα αλκυλαλογονίδια που θα αντιδράσουν.

HC≡CH + Na → NaC≡CH + ½H₂
HC≡CNa + RX → HC≡CR + NaX
HC≡CR + Na → NaC≡CR + ½H₂
NaC≡CR + R'X → R'X≡CR + NaX

ii) Πύρωση αλάτων ασβεστίου κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων

iii) Aντίδραση καρβονυλικών ενώσεων με αντιδραστήρια Grignard.

Παράδειγμα 7.17

1. Με πρώτη ύλη ακετυλένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 1-βουτίνιο.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
HC≡CH εικόνα

CH₃CH₂C≡CH

Σκεφτόμαστε μέσω νατριοακετυλιδίου να υποκαταστήσουμε υδρογόνο του ακετυλενίου με αιθύλιο. Το απαιτούμενο αιθυλοχλωρίδιο το παρασκευάζουμε από ακετυλένιο
HC≡CH + Na → HC≡Na + ½H₂
HC≡CH + H₂ εικόνα

CH₂=CH₂
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl
HC≡CNa + CH₃CH₂Cl → HC≡CCH₂CH₃ + NaCl

Παράδειγμα 7.18

Με πρώτη ύλη ακετυλένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 2-προπανόλη.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
εικόνα

Μια συμμετρική δευτεροταγή αλκοόλη μπορεί να παρασκευαστεί με αναγωγή μιας απλής κετόνης. Η απλή κετόνη παρασκευάζεται εύκολα από πύρωση άλατος ασβεστίου καρβοξυλικού οξέος.
HC≡CH + H₂O εικόνα

CH₃CHO

CH₃COOH
2CH₃COOH + Ca(OH)₂ → (CH₃COO)₂Ca + 2H₂O
(CH₃COO)₂Ca εικόνα

CaCO₃ + CH₃COCH₃
εικόνα

Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη ακετυλένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάστε 3-εξίνιο.
2. Με πρώτη ύλη προπανικό οξύ και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε 3-πεντανόλη.

Διακρίσεις - Ταυτοποιήσεις

Διακρίσεις
Όταν λέμε διάκριση μιας ένωσης, εννοούμε ότι δίνεται μία ένωση που είναι είτε η Α είτε η Β και ζητάμε να βρούμε μια δοκιμασία (αντίδραση) που μας επιτρέπει να διακρίνουμε ποια από τις δύο είναι η ένωση που διερευνάμε.
Η αντίδραση αυτή πρέπει να πραγματοποιείται σχετικά εύκολα, αλλά και να έχει κάποιο παρατηρήσιμο αποτέλεσμα: έκλυση αερίου, αλλαγή χρώματος ενός διαλύματος, παραγωγή ιζήματος κ.ά. Παρόμοια, αλλά πιο πολύπλοκη, είναι η περίπτωση διάκρισης μιας ένωσης μεταξύ τριών ή περισσοτέρων ενώσεων.

Ταυτοποιήσεις
Ταυτοποίηση είναι η διαδικασία για τον καθορισμό μιας ένωσης, όταν δίνεται ο μοριακός τύπος και ορισμένες χαρακτηριστικές ιδιότητες της ένωσης.
Στη συνέχεια δίνονται βασικές αντιδράσεις για κάθε κατηγορία οργανικών ενώσεων (υδρογονάνθρακες, αλκοόλες - αιθέρες, αλδεΰδες - κετόνες, οξέα - εστέρες, οξέα - φαινόλες), που αποτελούν τη βάση για την ταυτοποίηση - διάκριση των.

Υδρογονάνθρακες
Ι. Το διάλυμα του Br₂ σε CCl₄ έχει καστανοκόκκινο χρώμα και αποχρωματίζεται αν επιδράσει σ’ αυτό περίσσεια ακόρεστης ένωσης, λόγω της αντίδρασης:

Κατ’ αυτό τον τρόπο διακρίνουμε τους κορεσμένους από τους ακόρεστους υδρογονάνθρακες ή γενικότερα τις κορεσμένες από τις ακόρεστες ενώσεις.
ΙΙ. Οι υδρογονάνθρακες της μορφής RC≡CH αντιδρούν με αμμωνιακό διάλυμα CuCl και δίνουν ίζημα του τύπου RC≡CCu.
RC≡CH + CuCl + NH₃ → RC≡CCu↓ + NH₄Cl
Κατ’ αυτό τον τρόπο διακρίνουμε τα αλκίνια της μορφής R - C≡CH από τους υπόλοιπους υδρογονάνθρακες. Η ίδια διάκριση μπορεί να γίνει, λόγω έκλυσης αερίου Η₂ που παρατηρείται κατά την επίδραση Na ή Κ σε υδρογονάνθρακες της μορφής RC≡CH.

Παράδειγμα 7.19

Δίνεται αέριο δείγμα με την ένδειξη ότι είναι ή αιθάνιο ή αιθυλένιο ή ακετυλένιο. Πώς θα διαπιστώσετε ποιο από τα τρία είναι το αέριο που δόθηκε ;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Διοχετεύουμε μία μικρή ποσότητα του αερίου σε αμμωνιακό διάλυμα CuCl, αν σχηματιστεί κεραμέρυθρο ίζημα, τότετο αέριο είναι το ακετυλένιο:
HC≡CH + 2CuCl + 2NH₃ → CuC≡CCu ↓ + 2NH₄Cl
(το αιθάνιο και το αιθυλένιο δεν αντιδρούν με το πιο πάνω διάλυμα, αφού δε διαθέτουν ψευδόξινα υδρογόνα). Αν δε σχηματιστεί ίζημα, διοχετεύουμε μια άλλη μικρή ποσότητά του αερίου σε αραιό ψυχρό διάλυμα Br₂ σε CCl₄. Αν παρατηρήσουμε αποχρωματισμό του διαλύματος, τότε το αέριο είναι το CH₂ = CH₂, αν όχι είναι το αιθάνιο.
εικόνα

Εφαρμογές
1. Άκυκλος υδρογονάνθρακας έχει μοριακό τύπο C₄H₆. Ποιος είναι ο υδρογονάνθρακας αυτός, αν είναι γνωστό ότι αντιδρά με νάτριο, ελευθερώνοντας υδρογόνο;
2. Δίνεται δείγμα αέριου υδρογονάνθρακα με την ένδειξη ότι είναι ή προπάνιο ή προπένιο ή προπίνιο. Πώς θα διαπιστώσετε ποιο είναι το αέριο δείγμα;

Αλκοόλες - Αιθέρες
1. Μπορούμε να διακρίνουμε μια αλκοόλη από ένα αιθέρα, αν επιδράσουμε στην άγνωστη ένωση μεταλλικό νάτριο (Na). Αν η ένωση αντιδρά με το νάτριο και παράγεται αέριο υδρογόνο Η₂, τότε είναι αλκοόλη.

ROH + Na → RONa + ½H₂

Αν δεν αντιδρά με το νάτριο, τότε η ένωση είναι αιθέρας.
2. Μπορούμε να διακρίνουμε μια τριτοταγή αλκοόλη από ένα σύνολο αλκοολών, στηριζόμενοι στην ιδιότητα της τριτοταγούς αλκοόλης να μην οξειδώνεται (παρά μόνο σε έντονες οξειδωτικές συνθήκες και με διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας της). Αντίθετα, οι δευτεροταγείς και οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται εύκολα. Η οξείδωση γίνεται συνήθως με όξινο διάλυμα KΜnO₄. Έτσι, μια πρωτοταγής ή δευτεροταγής αλκοόλη προκαλεί τον αποχρωματισμό του ρόδινου χρώματος του διαλύματος KΜnO₄, ενώ μια τριτοταγής δεν προκαλεί τέτοια μεταβολή.
3. Μπορούμε να διακρίνουμε τις αλκοόλες που έχουν τη μορφή:
εικόνα

από ένα σύνολο αλκοολών, καθώς οι αλκοόλες αυτής της μορφής δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση. Δηλαδή, αν η επίδραση διαλύματος I₂ + NaOH στην άγνωστη αλκοόλη προκαλεί σχηματισμό κίτρινου ιζήματος (που είναι το ιωδοφόρμιο), τότε ή αλκοόλη είναι της μορφής:

Να σημειωθεί ότι την αλογονοφορμική αντίδραση δίνει μόνο μια πρωτοταγής αλκοόλη, η CH₃CH₂OH και καμιά τριτοταγής.

Παράδειγμα 7.20

Οργανική ένωση που έχει μοριακό τύπο C₄H₁₀O διαπιστώθηκε ότι αντιδρά με Na και δεν οξειδώνεται χωρίς διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας της. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της ένωσης και πώς ονομάζεται;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Ενώσεις με μοριακό τύπο C₄H₁₀O, ως γνωστόν είναι οι αλκοόλες C₄H₉OH (4 ισομερή) και οι αιθέρες (3 ισομερή). Αφού αντιδρά με Na θα είναι κάποια από τις 4 αλκοόλες C₄H₉OH.
Αφού δεν οξειδώνεται η αλκοόλη θα είναι τριτοταγής, δηλαδή είναι η μεθυλο-2-προπανόλη (ή τριτοταγής βουτυλική αλκοόλη):
εικόνα

Παράδειγμα 7.21

Τέσσερα δοχεία περιέχουν το καθένα τους μια από τις ενώσεις:
1-προπανόλη, 2-προπανόλη, αιθυλομεθυλαιθέρας, 2-προπεν-1-όλη.
Δε γνωρίζουμε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο. Για να το βρούμε αριθμούμε τα δοχεία (1,2,3 και 4) και εκτελούμε μερικά απλά πειράματα από τα οποία διαπιστώνουμε ότι:
α. Μόνο το περιεχόμενο των δοχείων 1, 3 και 4 αντιδρά με νάτριο
β. Μόνο το περιεχόμενο του δοχείου 3 αποχρωματίζει διάλυμα βρωμίου.
γ. Μόνο το περιεχόμενο του δοχείου 4 δίνει κίτρινο ίζημα, αν υποστεί την επίδραση ιωδίου παρουσία NaOH.
Με βάση τα παραπάνω, να προσδιοριστεί ποια χημική ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Από το δεδομένο (α) παρατηρούμε ότι το περιεχόμενο του δοχείου 2 δεν αντιδρά με το νάτριο. Από τις τέσσερις ενώσεις που έχουμε μόνο μία δεν αντιδρά με το νάτριο, ο αιθέρας. Άρα στο δοχείο 2 περιέχεται ο αιθυλομεθυλαιθέρας (CH₃CH₂OCH₃).

Από το δεδομένο (β) προκύπτει ότι στο δοχείο 3 βρίσκεται μία ακόρεστη ένωση. Από τις ενώσεις που έχουμε μόνο μία είναι ακόρεστη.
Άρα στο δοχείο 3 βρίσκεται η 2-προπεν-1-όλη (CH₂ = CHCH₂OH).
Από το δεδομένο (γ) συμπεραίνουμε ότι στο δοχείο 4 περιέχεται μία ένωση που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.
Από τις τέσσερις ενώσεις μόνο μία δίνει την αλοφορμική αντίδραση, η 2- προπανόλη. Άρα στο δοχείο 4 περιέχεται η 2-προπανόλη και στο δοχείο 1 περιέχεται η 1-προπανόλη.

Εφαρμογές
1. Πώς θα διαπιστώσουμε αν υγρό είναι η μεθυλο-1-προπανόλη ή η μέθυλο-2-προπανόλη;
2. Οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C₃H₈O. Ποιοι είναι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της Α, αν είναι γνωστό ότι η Α αντιδρά με νάτριο ελευθερώνοντας υδρογόνο; Ποια είναι η ένωση Α αν δίνεται ότι κατά την επίδραση ιωδίου σ’ αυτή παρουσία NaOH παράγεται κίτρινο ίζημα;
3. Σε τρία δοχεία περιέχονται οι ενώσεις: μεθανόλη, αιθανόλη και διμεθυλαιθέρας. Δεν ξέρουμε όμως ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο. Αν στηριχτούμε στις διαφορετικές χημικές ιδιότητες των παραπάνω ενώσεων, πώς μπορούμε να βρούμε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο;

Αλδεΰδες - Κετόνες
Η διάκριση μεταξύ αλδεϋδών και κετονών στηρίζεται στην ιδιότητα των αλδεΰδων να οξειδώνονται ακόμα και με ήπια οξειδωτικά, ενώ οι κετόνες δεν οξειδώνονται.
1. Για να εξακριβώσουμε αν μία ένωση είναι αλδεΰδη ή κετόνη, ελέγχουμε αν αντιδρά με φελίγγειο υγρό. Aν αντιδρά είναι αλδεΰδη, αν δεν αντιδρά είναι κετόνη. Η ίδια διάκριση μπορεί να πραγματοποιηθεί με αντιδραστήριο Tollen’s (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου).
Αντίδραση με φελίγγειο υγρό
RCHO + 2CuSO₄ + 5NaOH → RCOONa + Cu₂O↓ + 2Na₂SO₄ + 3H₂O
Το αποτέλεσμα της αντίδρασης αυτής είναι ο σχηματισμός κεραμέρυθρου ιζήματος Cu₂O.
Αντίδραση με αμμωνιακό διάλυμα AgNO₃
RCHO + 2AgNo₃ + 3NH₃ + H₂O → RCOONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃
Το αποτέλεσμα της αντίδρασης αυτής είναι η αποβολή Ag στον πυθμένα του δοχείου (συχνά υπό μορφή κατόπτρου).

2. Μπορούμε να διακρίνουμε μία κετόνη της μορφής: εικόνα

από ένα σύνολο κετονών, αν στηριχτούμε στην αλογονοφορμική αντίδραση. Δηλαδή, επιδρούμε με διάλυμα I₂ + NaOH στην άγνωστη κετόνη, οπότε αν σχηματιστεί κίτρινο ίζημα (CHI₃), τότε η κετόνη έχει την παραπάνω μορφή
Να σημειωθεί ότι την αλογονοφορμική αντίδραση δίνει μόνο μια αλδεΰδη, η ακεταλδεΰδη.

Παράδειγμα 7.22

Καρβονυλική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C₅H₁₀O. Η Α δεν ανάγει το φελίγγειο υγρό και δε δίνει την αλοφορμική αντίδραση. Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος και το όνομα της Α.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Η Α είναι κετόνη, αφού δεν ανάγει το φελίγγειο υγρό. Αναλόγως με τα άτομα του άνθρακα που βρίσκονται «δεξιά» κι «αριστερά» από το καρβονύλιο, η Α θα έχει μία από τις παρακάτω μορφές:
εικόνα

Όμως, η πρώτη μορφή απορρίπτεται. Αν η Α είχε αυτή τη μορφή, θα έδινε την αλογονοφορμική αντίδραση. Επομένως, η Α έχει τη δεύτερη μορφή, είναι δηλαδή η 3-πεντανόνη.
εικόνα

Εφαρμογές
1. Καρβονυλική ένωση (Α) έχει μοριακό τύπο C₃H₈O. Αν η (Α) προστεθεί σε αμμωνιακό διάλυμα AgNO₃ δίνει Ag. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της (Α);
2. Οργανική ένωση (Α) με μοριακό τύπο C₅H₁₂O διαπιστώνεται ότι: (α) αντιδρά με νάτριο ελευθερώνοντας υδρογόνο και (β) οξειδώνεται προς καρβονυλική ένωση Β, η οποία δεν ανάγει το φελίγγειο υγρό και δε δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση. Ποια είναι η ένωση Α;

Οξέα -Εστέρες
Τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα και οι εστέρες αυτών των οξέων με κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες είναι ενώσεις ισομερείς. Ο κοινός γενικός μοριακός τύπος τους είναι ο C_νH_2νO₂. Οι εστέρες διακρίνονται από τα οξέα, αφού μόνο τα οξέα εμφανίζουν «όξινο χαρακτήρα»:

αλλάζουν το χρώμα των δεικτών, αντιδρούν με μέταλλα εκλύοντας υδρογόνο, διασπούν τα ανθρακικά άλατα εκλύοντας διοξείδιο του άνθρακα κλπ.
1. Μπορούμε να διακρίνουμε ένα οξύ από ένα εστέρα, αν χρησιμοποιήσουμε κάποιο δείκτη. Αν προσθέσουμε, για παράδειγμα, στην ένωση που έχουμε «βάμμα του ηλιοτροπίου», το οποίο είναι κυανό, και παρατηρήσουμε ότι ο δείκτης αλλάζει χρώμα και γίνεται κόκκινος, τότε συμπεράνουμε ότι η ένωση είναι οξύ. Αν ο δείκτης δεν αλλάξει χρώμα, τότε η ένωση είναι εστέρας. Την ίδια διάκριση μπορούμε να πραγματοποιήσουμε προσθέτοντας στην ένωση διάλυμα ανθρακικού νατρίου. Αν γίνει αντίδραση και παραχθεί CO₂, τότε η «άγνωστη» ένωση είναι οξύ. Αν δεν αντιδράσει, τότε είναι εστέρας.
2. Το μυρμηκικό και το οξαλικό οξύ διακρίνονται από τα υπόλοιπα καρβοξυλικά οξέα, επειδή μόνον αυτά παρουσιάζουν αναγωγικές ιδιότητες, δηλαδή, οξειδώνονται. Έτσι, τα παραπάνω οξέα μπορούν να προκαλέσουν μεταβολή στο χρώμα όξινου διαλύματος υπερμαγγανικού ή διχρωμικού καλίου. Τα υπόλοιπα οξέα δεν μπορούν να προκαλέσουν τέτοια μεταβολή, αφού δεν οξειδώνονται.
3. Η ταυτοποίηση ενός εστέρα μπορεί να γίνει με υδρόλυση αυτού, οπότε ταυτοποιούνται τα προϊόντα της υδρόλυσης (οξύ και αλκοόλη) που θα παραχθούν.
Με την ίδια λογική μπορεί να γίνει σαπωνοποίηση του εστέρα με θερμό διάλυμα NaΟH ή ΚΟΗ:
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH,
οπότε η ταυτοποίηση των προϊόντων της αντίδρασης αποτελεί την βάση για την ταυτοποίηση του εστέρα.

Παράδειγμα 7.23

Κορεσμένη οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C₄H₈O₂. Όταν η Α υδρολύεται, παράγεται ένα οξύ Β και μια αλκοόλη Γ. Αν στο Β προστεθεί μια σταγόνα όξινου διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου, η σταγόνα αυτή θα αποχρωματιστεί. Αν στη Γ επιδράσει ιώδιο παρουσία καυστικού νατρίου, θα σχηματιστεί ένα κίτρινο στερεό. Να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος της ένωσης Α.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Από τον μοριακό τύπο της Α συμπεραίνουμε ότι αυτή πιθανόν είναι ένα κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ ή ένας εστέρας τέτοιου οξέος με κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη. Αφού η Α υδρολύεται προς οξύ και αλκοόλη, δεν είναι οξύ, άρα είναι εστέρας.
Το οξύ που παράγεται από την υδρόλυση της Α έχει αναγωγικές ιδιότητες, αφού ανάγει το υπερμαγγανικό κάλιο κι έτσι αποχρωματίζει το διάλυμά του. Όμως, μόνο ένα μονοκαρβοξυλικό οξύ έχει αναγωγικές ιδιότητες, το μυρμηκικό (HCOOH). Αφού το οξύ που παράχθηκε από τον

εστέρα έχει ένα άτομο άνθρακα, η αλκοόλη Γ θα έχει τρία άτομα άνθρακα. Θα είναι λοιπόν η 1-προπανόλη ή η 2-προπανόλη. Όμως, η Γ δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση, αφού παράγει κίτρινο στερεό (ιωδοφόρμιο), όταν αντιδρά με ιώδιο σε αλκαλικό περιβάλλον. Από τις παραπάνω αλκοόλες μόνο η 2-προπανόλη δίνει την αντίδραση αυτή.
Επομένως, η Α έδωσε με υδρόλυση το μυρμηκικό οξύ και την 2-προπανόλη. Μπορούμε τώρα εύκολα να γράψουμε το συντακτικό τύπο της Α και να την ονομάσουμε:
εικόνα

μυρμηκικός ισοπροπυλεστέρας.

Εφαρμογές
1. Πώς θα διακρίνουμε αν μία οργανική ένωση είναι:
α) το οξικό ή το μυρμηκικό οξύ;
β) το προπανικό ή το προπενικό οξύ;
γ) ο οξικός αιθυλεστέρας ή ο μεθανικός προπυλεστέρας;

2. Κορεσμένη οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C₄H₈O₂. Η Α με υδρόλυση δίνει ένα οξύ Β και μία αλκοόλη Γ. Όταν η Γ οξειδώνεται, παράγεται πάλι το οξύ Β. Ποια είναι η ένωση Α;

Διάκριση αλκοολών ROH, φαινολών ArOH και οξέων RCOOH
Γενικά
Έχουμε αναφέρει ότι το υδρογόνο του υδροξυλίου των αλκοολών είναι «ευκίνητο» και αντικαθίσταται από νάτριο.

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Δεν είναι όμως τόσο ευκίνητο ώστε να δημιουργεί όξινα υδατικά διαλύματα, γιατί η K_a της αιθανόλης στο Η₂Ο είναι περίπου 10^-16. Δηλαδή, υδατικό διάλυμα αιθανόλης έχει pH περίπου 7.
Η φαινόλη C₆H₅OH και γενικώς οι φαινόλες δημιουργούν όξινα διαλύματα και η K_a της φαινόλης C₆H₅OH, είναι περίπου ίσο με 10^-10.
Δηλαδή η K_a της C₆H₅OH είναι μικρότερη από την K_a1 του ανθρακικού οξέος H₂CO₃, που είναι περίπου 10^-6 και αυτή είναι μικρότερη από την K_a των κορεσμένων μονοκαρβονικών οξέων RCOOH που είναι συνήθως περίπου 10^-5.

Παράδειγμα 7.24

Σε δύο δοχεία που είναι αριθμημένα 1 και 2 περιέχονται διάλυμα οξικού οξέος CH₃COOH και διάλυμα φαινόλης C₆H₅OH δεν ξέρουμε τι περιέχεται στο κάθε δοχείο. Για να βρούμε τι περιέχει το κάθε δοχείο εκτελούμε την εξής δοκιμασία. Προσθέτουμε στα δύο δοχεία όξινο ανθρακικό νάτριο και διαπιστώνουμε ότι στο δοχείο 2 εκλύεται αέριο, ενώ στο δοχείο 1 δεν εκλύεται αέριο. Τι συμπεραίνουμε για το περιεχόμενο των δύο δοχείων;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Το διάλυμα του CH₃COOH αντιδρά με τα ανθρακικά άλατα και δίνει διοξείδιο του άνθρακα:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂↑

Η φαινόλη που είναι οξύ ασθενέστερο του ανθρακικού οξέος δεν αντιδρά με τα ανθρακικά άλατα. Μετά από αυτά είναι φανερό ότι στο δοχείο 2 περιέχεται διάλυμα οξικού οξέος CH₃COOH και στο δοχείο 1 περιέχεται διάλυμα φαινόλης C₆H₅OH

Παράδειγμα 7.25

Σε δοχείο περιέχεται διάλυμα φαινόλης ή διάλυμα 1-βουτανόλης. Πώς θα διαπιστώσετε τι περιέχει το δοχείο;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Προσθέτουμε στο διάλυμα ποσότητα διαλύματος NaOH. Αν γίνει αντίδραση (αυτό μπορεί να διαπιστωθεί με κατάλληλο δείκτη), τότε το δοχείο περιέχει διάλυμα φαινόλης. Αν δε γίνει αντίδραση το διάλυμα περιέχει 1-βουτανόλη. C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Εφαρμογή

Σε δοχείο περιέχεται διάλυμα ουσίας Α που είναι ή διάλυμα 1-προπανόλης ή διάλυμα φαινόλης C₆H₅OH ή διάλυμα προπανικού οξέος. Πώς θα διαπιστώσετε ποια ουσία περιέχεται στο διάλυμα;

Γνωρίζεις ότι...
Στερεοχημικοί τύποι προβολής

Πολύ πριν τον καθορισμό της χωροδιάταξης μιας ένωσης με τις R και S διατάξεις, ο Emil Fischer (1852-1919) είχε κατατάξει τα σάκχαρα σε δυο στερεοχημικές οικογένειες. Τα σάκχαρα είναι οι πρώτες οργανικές ενώσεις στις οποίες συναντήσαμε την οπτική ισομέρεια. Ο Fischer επέλεξε τη γλυκεριναλδεΰδη:

(2-υδροξυπροπανάλη) ως ένωση αναφοράς, γιατί είναι o απλούστερος υδατάνθρακας που έχει ασύμμετρο άτομο άνθρακα. Επίσης, η γλυκεριναλδεΰδη περιέχει δραστικές χαρακτηριστικές ομάδες και μπορεί να μετατραπεί και συνεπώς να συσχετιστεί με άλλα είδη οργανικών ενώσεων.
Ο Fischer προέβαλε τους στερεοχημικούς τύπους της γλυκεριναλδεΰδης στο επίπεδο με τέτοιο τρόπο, ώστε να δίνονται πληροφορίες για την ακριβή διάταξη στο χώρο.
Οι προβολές αυτές για τη γλυκεριναλδεΰδη είναι:

Tη μορφή Ι ο Fischer την ονόμασε D από το λατινικό Dextrum=δεξιό, γιατί περιέχει το υδροξύλιο δεξιά από το ασύμμετρο άτομο άνθρακα και τη μορφή ΙΙ την ονόμασε L από το λατινικό Laevus=αριστερό, γιατί περιέχει το υδροξύλιο αριστερά από το ασύμμετρο άτομο άνθρακα. Το μόριο της γλυκεριναλδεΰδης

αποτελεί όπως είπαμε το μόριο αναφοράς για το συμβολισμό των μορφών όλων των σακχάρων, όπως φαίνεται στα παραδείγματα που ακολουθούν.

Το μόριο ενός σακχάρου χαρακτηρίζεται ως D ή L ανάλογα με το αν το υδροξύλιο που συνδέεται με τον κάτω (στην προβολή κατά Fischer) ασύμμετρο άτομο άνθρακα βρίσκεται δεξιά ή αριστερά.
Εκτός από το συμβολισμό των σακχάρων, τα D και L χρησιμοποιούνται επίσης για το συμβολισμό των α-υδροξυοξέων και των α-αμινοξέων. Στην περίπτωση όμως αυτή, το «κλειδί» για το χαρακτηρισμό ενός μορίου ως D ή L είναι η θέση του α-υδροξυλίου ή της α-αμινομάδας, όπως φαίνεται στα παραδείγματα.

Πρέπει να τονιστεί ότι οι συμβολισμοί D και L, όπως και οι R και S, δεν έχουν καμία σχέση με τη στροφική ικανότητα ενός μορίου. Δηλαδή, υπάρχουν μόρια D που είναι δεξιόστροφα, π.χ. D-(+) γλυκεριναλδεΰδη, όπως υπάρχουν και μόρια D που είναι αριστερόστροφα, π.χ. D-(-) γαλακτικό οξύ.

Ανακεφαλαίωση
1.	Οι σ (σίγμα) δεσμοί προκύπτουν με επικαλύψεις s-s, s-p και p-p ατομικών τροχιακών κατά τον άξονα που συνδέει τους πυρήνες των δύο συνδεόμενων ατόμων. Κατ’ αυτή τη διεύθυνση εξασφαλίζεται η μεγαλύτερη δυνατή επικάλυψη.
2.	Οι π (πι) δεσμοί προκύπτουν με πλευρικές επικαλύψεις p-p ατομικών τροχιακών (των οποίων οι άξονες είναι παράλληλοι) και είναι ασθενέστεροι των σ.
3.	Υβριδισμός είναι ο γραμμικός συνδυασμός (πρόσθεση ή αφαίρεση) ατομικών τροχιακών προς δημιουργία νέων ισότιμων ατομικών τροχιακών (υβριδικών τροχιακών).
4.	Με τον υβριδισμό μπορούμε να εξηγήσουμε τη γεωμετρία οργανικών μορίων, όπως του CH₄, του CH₂=CH₂ και του CH≡CH. Επίσης, εξηγείται η φύση του διπλού δεσμού στα αλκένια και του τριπλού δεσμού στα αλκίνια.
5.	Επαγωγικό φαινόμενο ονομάζεται η μετατόπιση ηλεκτρονίων (πόλωση) ενός δεσμού, λόγω της παρουσίας γειτονικών ομάδων ή ατόμων.
6.	Όταν δύο η περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο συντακτικό τύπο και διαφορετικούς στερεοχημικούς τύπους ονομάζονται στερεοϊσομερείς.
7.	Χειρικά ( ή χειρόμορφα) ονομάζονται τα μόρια τα οποία δεν ταυτίζονται με το κατοπτρικό τους είδωλα. Αυτό σημαίνει ότι μιας ένωση της οποίας τα μόρια είναι χειρικά απαντά σε δύο μορφές, τα εναντιομερή. Το δε αντίστοιχο είδος της στερεοϊσομέρειας ονομάζεται εναντιομέρεια. Στις οργανικές ενώσεις αυτό συμβαίνει συνήθως, όταν υπάρχει ένα άτομο C που συνδέεται με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες και το οποίο ονομάζεται ασύμμετρο άτομο άνθρακα.
8.	Όταν σε ένα μόριο υπάρχει ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα υπάρχουν δύο εναντιομερείς μορφές που χαρακτηρίζονται ως R ή S. Τα εναντιομερή στρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός κατά αντίθετες γωνίες. Το ένα στρέφει το επίπεδο πολωμένου φωτός προς τα δεξιά ως προς τον παρατηρητή και χαρακτηρίζεται με το πρόσημο (+) και το άλλο αριστερά και χαρακτηρίζεται με (-).Το ισομοριακό μίγμα των δύο εναντιομερών δεν έχει στροφική ικανότητα και ονομάζεται ρακεμικό μίγμα. Αν στο μόριο μιας ένωσης υπάρχουν ν ασύμμετρα άτομα C*, ο συνολικός αριθμός των στερεοϊσομερών μορφών αυτής της ένωσης είναι το πολύ 2^ν. Όσες στερεομερείς ενώσεις δεν είναι εναντιομερείς μεταξύ τους, χαρακτηρίζονται διαστερεομερείς.
9.	Γεωμετρική ισομέρεια εμφανίζεται συνήθως σε ενώσεις που έχουν διπλό δεσμό μεταξύ ατόμων άνθρακα, με την προϋπόθεση ότι κάθε άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού έχει δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες. Τα γεωμετρικά ισομερή χαρακτηρίζονται (όπου είναι δυνατόν) ως cis - trans και γενικότερα ως Ζ και Ε.
10.	Η ταξινόμηση των οργανικών αντιδράσεων μπορεί να γίνει τρόπους ή με βάση το μηχανισμό της αντίδρασης ή με βάση το είδος της αντίδρασης
11.	Οι σημαντικότερες κατηγορίες αντιδράσεων της οργανικής χημείας είναι η προσθήκη, η απόσπαση, η υποκατάσταση, ο πολυμερισμός, η οξειδοαναγωγή και οι αντιδράσεις οξέων-βάσεων.

12.	Οι περισσότερες οργανικές αντιδράσεις είναι πολύπλοκες και συντελούνται με μια σειρά ενδιαμέσων σταδίων, η σειρά των οποίων αποτελεί το μηχανισμό της αντίδρασης.
13.	Η σχάση ενός ομοιοπολικού δεσμού μπορεί να είναι είτε ομολυτική, είτε ετερολυτική. Στην ομολυτική σχάση κάθε άτομο παίρνει ένα ηλεκτρόνιο του κοινού ζεύγους και προκύπτουν δύο ουδέτερα άτομα (ρίζες). Στην ετερολυτική σχάση σχηματίζονται ιόντα.
14.	Καρβοκατιόντα είναι οργανικά κατιόντα τα οποία περιέχουν ένα ανθρακοάτομο που έχει τρεις ομοιοπολικούς δεσμούς (έξι ηλεκτρόνια) και φορτίο +1, π.χ. CH₃^⁺ Καρβανιόντα είναι οργανικά ανιόντα τα οποία περιέχουν ένα ανθρακοάτομο που έχει τρεις ομοιοπολικούς δεσμούς και ένα μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων (οκτώ ηλεκτρόνια) και φορτίο –1, π.χ. CH₃^{^-}
15.	Ηλεκτρονιόφιλα. είναι αντιδραστήρια που είναι «φιλικά» προς τα ηλεκτρόνια, περιέχουν δηλαδή κάποιο ηλεκτρονιακό φτωχό άτομο που μπορεί να σχηματίσει νέο δεσμό αποδεχόμενο την προσφορά ενός ζεύγους ηλεκτρονίων από κάποιο αντιδραστήριο που διαθέτει ένα ηλεκτρονιακά πλούσιο άτομο (πυρηνόφιλο).
16.	Οι οργανικές αντιδράσεις γίνονται ή μέσω ελευθέρων ριζών ή με ετερολυτική σχάση (πολικές αντιδράσεις). Οι πολικές αντιδράσεις αποτελούν το πιο συνηθισμένο είδος αντιδράσεων στην οργανική χημεία.
17.	Οργανική σύνθεση είναι μια διαδικασία παρασκευής οργανικής ένωσης με πρώτες ύλες ανόργανες ουσίες ή οργανικές ενώσεις και οποιαδήποτε ανόργανα αντιδραστήρια.
18.	Η διάκριση μεταξύ δύο ενώσεων Α και Β επιτυγχάνεται με μια διαδικασία που μας επιτρέπει να διαπιστώσουμε ποια είναι η ένωση που διαθέτουμε. Η αντίδραση που θα χρησιμοποιήσουμε για τη διάκριση πρέπει να γίνεται άμεση αντιληπτή (π.χ. σχηματισμός ιζήματος).
19.	Ταυτοποίηση είναι η διαδικασία καθορισμού μιας ένωσης, όταν δίνεται ο μοριακός της τύπος και ορισμένες χαρακτηριστικές της ιδιότητες.
20.	Η διάκριση μεταξύ αλκανίων και ακόρεστων υδρογονανθράκων επιτυγχάνεται με διάλυμα Br₂ σε CCl₄.
21.	Η ταυτοποίηση των αλκινίων της μορφής RC≡CH μπορεί να στηριχτεί στην αντίδραση τους με Na ή με διάλυμα CuCl + NH₃.
22.	Η διάκριση των αλκοολών από τους ισομερείς τους αιθέρες μπορεί να γίνει με Νa.
23.	Οι ισομερείς αλκοόλες διακρίνονται μεταξύ τους ή με οξείδωση ή με την αλογονοφομική αντίδραση.
24.	Ένα καρβοξυλικό οξύ μπορεί να διακριθεί από τον ισομερή του εστέρα, λόγω της αντίδρασης του πρώτου με ανθρακικά άλατα π.χ. NaHCO₃.
25.	Η διάκριση μεταξύ των αλκοολών, φαινολών και καρβοξυλικών οξέων μπορεί να στηριχτεί στη διαφορετική ισχύ αυτών όσον αφορά τον όξινο χαρακτήρα τους. .Δηλαδή, τα καρβοξυλικά οξέα είναι ισχυρότερα οξέα από τις φαινόλες και αυτές είναι ισχυρότερες από τις αλκοόλες.

Λέξεις - κλειδιά

Εικόνα

Σίγμα δεσμός	Ζ – Ε ισομερή
Πι δεσμός	Προσθήκη
Υβριδισμός	Απόσπαση
Επαγωγικό φαινόμενο	Υποκατάσταση
Στερεοϊσομέρεια	Ελεύθερες ρίζες
Χειρόμορφο μόριο	Ηλεκτρονιόφιλα
Εναντιομερή	Πυρηνόφιλα
Ασύμμετρο άτομο άνθρακα	Σύνθεση
R και S διάταξη	Αποικοδόμηση
Διαστερεομερή	Ανοικοδόμηση
Γεωμετρική ισομέρεια	Διάκριση
cis – trans ισομερή	Ταυτοποίηση

Εικόνα

Ερωτήσεις – Ασκήσεις - Προβλήματα
Ερωτήσεις Επανάληψης
1.	Πώς γίνεται η περιγραφή των δεσμών με τη θεωρία δεσμού σθένους;
2.	Τι ονομάζεται μήκος δεσμού;
3.	Τι ονομάζεται σ (σίγμα) δεσμός;
4.	Τι ονομάζεται π (πι) δεσμός;
5.	Τι ονομάζονται υβριδικά τροχιακά;
6.	Τι είναι επαγωγικό φαινόμενο;
7.	Τι ονομάζεται στερεοϊσομέρεια;
8.	Τι είναι χειρόμορφα μόρια;
9.	Ποιο άτομο άνθρακα ονομάζεται ασύμμετρο;
10.	Ποιες ενώσεις ονομάζονται εναντιομερείς;
11.	Τι γνωρίζετε για την R και S στερεοχημική διάταξη;
12.	Τι είναι στροφική ικανότητα και πώς μετριέται;
13.	Τι είναι ειδική στροφική ικανότητα;
14.	Τι ονομάζεται διαστερεομέρεια;

15.	Τι είναι μεσομορφή;
16.	Τι γνωρίζετε για τη γεωμετρική στερεοϊσομέρεια;
17.	Τι γνωρίζετε για τις cis – trans στερεοχημικές διατάξεις και τι για τις Ζ και Ε;
18.	Ποιες είναι οι σημαντικότερες κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων;
19.	Ποιες αντιδράσεις ονομάζονται αντιδράσεις προσθήκης και ποιες είναι οι σημαντικότερες από αυτές;
20.	Ποιες αντιδράσεις ονομάζονται αντιδράσεις απόσπασης;
21.	Ποιες αντιδράσεις ονομάζονται αντιδράσεις υποκατάστασης;
22.	Τι γνωρίζετε για τον πολυμερισμό ενώσεων που περιέχουν τη ρίζα βινύλιο και τι για τον πολυμερισμό των συζυγών διενίων;
23.	Τι ονομάζεται μηχανισμός αντίδρασης;
24.	Ποια σχάση ονομάζεται ομολυτική και ποια ετερολυτική;
25.	Τι είναι καρβοκατιόντα και τι καρβανιόντα;
26.	Ποια αντιδραστήρια ονομάζονται ηλεκτρονιόφιλα και ποια πυρηνόφιλα;
27.	Να περιγράψετε το μηχανισμό υποκατάστασης με ελεύθερες ρίζες.
28.	Να περιγράψετε το μηχανισμό ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης σε αλκένιο.
29.	Να περιγράψετε το μηχανισμό πυρηνόφιλης προσθήκης σε καρβονύλιο.
30.	Τι ονομάζεται οργανική σύνθεση;
31.	Ποιες είναι οι πιο σημαντικές συνθέσεις κατά τις οποίες το μόριο της ένωσης που παρασκευάζεται έχει ένα άτομο άνθρακα περισσότερο από τα άτομα του άνθρακα που περιέχει το μόριο της ένωσης που χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη;
32.	Ποιες είναι οι πιο σημαντικές συνθέσεις αποικοδόμησης;
33.	Πώς επιτυγχάνεται γενικά η διάκριση μεταξύ δύο ενώσεων Α και Β;
34.	Πώς επιτυγχάνεται η διάκριση μεταξύ ενός αλκανίου και ενός αλκενίου με τα ίδια άτομα άνθρακα;
35.	Πώς επιτυγχάνεται η διάκριση μεταξύ των αλκινίων με τύπο RC≡CH και των ισομερών τους;
36.	Πώς επιτυγχάνεται η διάκριση μεταξύ μιας αλκοόλης με τον ισομερή της αιθέρα;
37.	Πώς διακρίνουμε τις ισομερείς αλκοόλες;
38.	Πώς διακρίνουμε ένα οξύ από τον ισομερή του εστέρα;
39.	Πώς επιτυγχάνεται η διάκριση μεταξύ των αλκοολών, φαινολών και καρβοξυλικών οξέων;

Ασκήσεις - Προβλήματα
α. Δομή οργανικών ενώσεων
40.	Πώς γίνεται η επικάλυψη των ατομικών τροχιακών κατά το σχηματισμό των μορίων HCl και Cl₂;
*41.	Μπορούν δύο τροχιακά p να συγχωνευθούν και να δώσουν δύο υβριδικά τροχιακά;
42.	Να συμπληρωθούν τα κενά στις ακόλουθες προτάσεις. α. Η απόσταση μεταξύ των ………………… δύο ατόμων που πλησιάζουν και στην οποία επιτυγχάνεται η ………………… ενέργεια ονομάζεται μήκος δεσμού. β. Σίγμα δεσμός προκύπτει με επικάλυψη ………………… τροχιακών περί τον άξονα που …………τους πυρήνες των ατόμων. γ. Αν τα δύο p τροχιακά δεν επικαλύπτονται γραμμικά, αλλά ……………, τότε προκύπτει ………δεσμός. δ. Δύο ατομικά ……………… που προκύπτουν από τη συγχώνευση ενός ατομικού τροχιακού s και ενός ατομικού τροχιακού p ονομάζονται ……………… τροχιακά sp, είναι όμοια μεταξύ τους και σχηματίζουν γωνία …………….
43.	α. Ποια είναι η γωνία μεταξύ δύο όμοιων υβριδικών τροχιακών sp και sp στο ίδιο άτομο; β. Ποια είναι η γωνία μεταξύ δύο όμοιων υβριδικών τροχιακών sp² και sp² στο ίδιο άτομο; γ. Ποια είναι η γωνία μεταξύ δύο όμοιων υβριδικών τροχιακών sp³ και sp³ στο ίδιο άτομο;
*44.	Να περιγραφεί ο σχηματισμός του μορίου CH₃CH₂Cl (χλωροαιθάνιο) με τη θεωρία δεσμού σθένους και να αναφέρετε πόσοι σ (σίγμα) και πόσοι π (πι) δεσμοί υπάρχουν σε αυτό;	7 σ
*45.	Να περιγραφούν οι δεσμοί στο μόριο του χλωροαιθένιου:	5 σ, 1 π
*46.	Να περιγραφούν οι δεσμοί στο μόριο του χλωροαιθίνιου, H-C≡C-Cl.	3 σ, 2 π
47.	Να χαρακτηρίσετε με Σ όσες από τις ακόλουθες προτάσεις είναι σωστές και με Λ όσες είναι λανθασμένες. α. Στο μόριο του CH₄ υπάρχουν τέσσερις σ (σίγμα) δεσμοί, καθένας από τους οποίους προκύπτει με επικάλυψη ενός sp³ και ενός s τροχιακού. β. Ο διπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων άνθρακα στο αιθυλένιο CH₂=CH₂ αποτελείται από ένα σ (σίγμα) και ένα π (πι) δεσμό. γ. Ο δεσμός C-H στο αιθίνιο είναι π (πι) δεσμός.

δ. Στο μόριο του CH₃Cl υπάρχουν τρεις σ (σίγμα) δεσμοί μεταξύ C-Η και ένας π (πι) δεσμός μεταξύ C-Cl.

48.

Nα αντιστοιχίσετε στο κάθε μόριο της πρώτης στήλης (Ι) το είδος του υβριδικού τροχιακού, που υπάρχει στο κεντρικό άτομο του μορίου, και αναγράφεται στη δεύτερη στήλη.

Ι	ΙΙ
BeH₂ BCl₃ CCl₄	sp² sp³ sp

49.

Να γράψετε κατά σειρά αυξανομένης ισχύος τα οξέα:
α. CCl₃COOH β. CH₂BrCOOH γ. CH₂ClCOOH δ. CF₃COOH

β. Στερεοϊσομέρεια

50.

Να συμπληρωθούν τα κενά στις ακόλουθες προτάσεις:
α. Χειρόμορφο ονομάζεται ένα μόριο όταν δε συμπίπτει με το …………………… σε επίπεδο καθρέφτη.
β. Οι ……………… τύποι που συμβολίζουν τα δύο χειρόμορφα μόρια αντιστοιχούν σε δύο ………………… ενώσεις που ονομάζονται ……………….
γ. Η στερεοϊσομέρεια που παρουσιάζεται μεταξύ δύο …………… ονομάζεται ………………….
δ. Μια ένωση για να παρουσιάζει ………………… πρέπει να ……………… επιπέδου συμμετρίας.
στ. Ασύμμετρο ………… άνθρακα είναι αυτό που ……………… με τέσσερις ………………… ομάδες ή άτομα.

51.

Ποιες από τις επόμενες ενώσεις περιέχουν ασύμμετρο άτομο άνθρακα και όπου υπάρχει να σημειωθεί κατάλληλα.
α. 2-πεντανόλη
β. 3-πεντανόνη
γ. 3-πεντανόλη
δ. 3-μεθυλοπεντανικό οξύ

52.

Να γράψετε τους δυνατούς στερεοχημικούς τύπος για την 2-χλωρο-1-προπανόλη και να σημειωθεί ποια είναι η R και ποια η S μορφή.

*53.	Διάλυμα 200 mL που περιέχει 16 g ουσίας οπτικά ενεργούς ένωσης Α, εισάγεται σε σωλήνα πολωσίμετρου που έχει μήκος 10 cm, οπότε προσδιορίζεται η γωνία στροφής της Α και βρίσκεται ίση με +6^o. α. Ποια είναι η ειδική στροφική ικανότητα της Α; β. Αν ένα άλλο διάλυμα 200 mL περιέχει 10 g της οπτικά ενεργούς ένωσης Β (που είναι εναντομερής της Α), εισαχθεί στο ίδιο πολωσίμετρο, κάτω από τις ίδιες συνθήκες που έγινε η μέτρηση της Α, τι στροφή θα υποστεί το επίπεδο πόλωσης του φωτός αυτή τη φορά;	α. +75^o, β. –3,75^o
*54.	Η ειδική στροφική ικανότητα της ένωσης Α είναι -24^o, ενώ της ένωσης Β είναι +32^o. 2 g ενός μίγματος των ενώσεων Α και Β, αφού διαλυθεί σε κατάλληλο διαλύτη όγκου 20 mL, εισάγεται σε πολωσίμετρο με σωλήνα μήκους 10 cm, οπότε μετρείται η γωνία στροφής του επιπέδου του πολωμένου φωτός και βρίσκεται ίση με +0,4^o. Με βάση τα παραπάνω δεδομένα να προσδιοριστεί η σύσταση του αρχικού μίγματος των Α και Β.	1 g A, 1 g B
*55.	Να γράψετε το συντακτικό τύπο του απλούστερου μέλους που έχει ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα της ομόλογης σειράς των: α. αλκανίων β. αλκενίων γ. αλκινίων δ. κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών ε. κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων.
56.	Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των αλκοολών με Μ.Τ. C₅H₁₁OH και σημειώσετε σε ποιες από αυτές υπάρχει ασύμμετρο άτομο άνθρακα.
57.	Να χαρακτηρίσετε με ένα Σ όσες από τις ακόλουθες προτάσεις είναι σωστές και με ένα Λ όσες είναι λανθασμένες. α. Όταν στο μόριο μιας οργανικής ουσίας υπάρχει ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα, τότε υπάρχουν δύο στερεοϊσομερείς μορφές που ονομάζονται εναντιομερείς. β. Όταν στο μόριο μιας οργανικής ένωσης υπάρχουν δύο ασύμμετρα άτομα άνθρακα, τότε υπάρχουν οπωσδήποτε τέσσερις στερεοϊσομερείς μορφές της ένωσης. γ. Εναντιομερείς ονομάζονται οι στερεοϊσομερείς ενώσεις που έχουν σχέση κατοπτρικού ειδώλου μεταξύ τους. δ. Διαστερεομερείς ονομάζονται οι στερεοϊσομερείς ενώσεις που δεν είναι εναντιομερείς.
58.	Να γράψετε το συντακτικό τύπο της 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλης και να σημειώσετε τα ασύμμετρα άτομα άνθρακα. Στη συνέχεια να γράψετε τους δυνατούς στερεοχημικούς τύπους, να τους αριθμήσετε και να βρείτε τα ζεύγη των εναντιομερών και διαστερεομερών.	4 τύποι, 2 και 4 ζεύγη
*59.	Να γράψετε το συντακτικό τύπο του απλούστερου αλκανίου με δύο ασύμμετρα άτομα άνθρακα και να βρείτε τους δυνατούς στερεοχημικούς του τύπους.	3,4-διμεθυλο-εξάνιο, 3 τύποι

60.

Να αντιστοιχίσετε σε κάθε συντακτικό τύπο της στήλης (Ι) τον αριθμό των στερεοχημικών τύπων που είναι γραμμένοι στη στήλη (ΙΙ).

Ι	ΙΙ
2,3-διβρωμοπεντάνιο 2,3,4-τριβρωμοοκτάνιο 2,4-διβρωμοπεντάνιο 2-βρωμοπεντάνιο 2-βρωμο-2-βουτένιο 3-βρωμοπεντάνιο	1 2 2 3 4 8

61.

Να συμπληρωθούν οι ακόλουθες αντιδράσεις και να βρεθεί ο αριθμός των στερεοϊσομερών που έχουν οι ενώσεις Α, Β, Γ, Δ και Ε:
CH₃CH=CHCH₃(Α) + H₂ → B
CH₃CH=CHCH₃ + HCl → Γ
CH₃CH=CHCH₃ + ΗClO → Δ
CH₃CH=CHCH₃ + Cl₂ → Ε

*62.

α. Να γράψετε όλους τους δυνατούς συντακτικούς τύπους των ενώσεων με Μ.Τ. C₅H₁₀Cl₂.
β. Να σημειωθούν τα ασύμμετρα άτομα άνθρακα, εφόσον υπάρχουν, και να προσδιοριστεί ο αριθμός των στερεοϊσομερών που αντιστοιχεί σε κάθε συντακτικό τύπο.

*63.

Να γράψετε το συντακτικό τύπο της 3-πεντεν-2-όλης και να προσδιοριστούν οι δυνατοί στερεοχημικοί της τύποι.

64.

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των μονοχλωροβουτενίων C₄H₇Cl και να σημειωθεί σε ποιο από αυτά έχουμε γεωμετρική cis – trans στερεοϊσομέρεια και σε ποια εναντιομέρεια.

γ. Κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων

65.

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των αλκενίων με μοριακό τύπο C₄H₈ και τις αντιδράσεις κάθε ισομερούς με H₂, Br₂, HCl και Η₂Ο. Σε περίπτωση που είναι δυνατόν να σχηματιστούν δύο προϊόντα, να γράψετε το κύριο προϊόν.

66.	Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των αλκινίων με μοριακό τύπο C₄H₆ και τις αντιδράσεις κάθε ισομερούς με Η₂, ΗCl και Η₂Ο. Σε κάθε περίπτωση να καταλήξετε σε κορεσμένο προϊόν και όπου είναι δυνατόν να σχηματιστούν δύο προϊόντα να γράψετε το κύριο προϊόν.
*67.	Στις επόμενες αντιδράσεις να βρείτε ποιες είναι οι ενώσεις Α, Β, Γ. α. Α + ΗCl → β. Β + Cl₂ → Γ γ. Γ + NaOH CH≡CH + ...
68.	Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των καρβονυλικών ενώσεων με μοριακό τύπο C₃H₆O και τις αντιδράσεις κάθε ισομερούς με HCN και CH₃MgBr. Στη συνέχεια να γράψετε την αντίδραση κάθε προϊόντος των προηγούμενων αντιδράσεων με το Η₂Ο.
*69.	Στις επόμενες αντιδράσεις να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ. α. A + HCN → B, B + 2H₂O → + NH₃ β. Γ + CH₃MgBr → Δ, Δ + Η₂Ο → CH₃CH₂OH + ….
*70.	Να παρασκευάσετε όλες τις αλκοόλες που έχουν μοριακό τύπο C₄H₉OH με όλους τους δυνατούς τρόπους, χρησιμοποιώντας την κατάλληλη καρβονυλική ένωση και το κατάλληλο αντιδραστήριο Grignard.
*71.	Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους όλων των ενώσεων με μοριακό τύπο C₄H₉Cl, στη συνέχεια να γράψετε την αντίδραση κάθε ισομερούς με αλκοολικό διάλυμα NaOH και όπου είναι δυνατόν να σχηματιστούν διάφορα οργανικά προϊόντα να γράψετε το κύριο προϊόν.
72.	72. Στις επόμενες αντιδράσεις να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ. A + NaOH CH₃CH₂CH₂OH + NaCl B + CH₃CH₂Cl → CH₃-O-CH₂CH₃ + NaCl Γ + KCΝ → + KCl
73.	Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των αλκοολών που έχουν μοριακό τύπο C₄H₁₀O και τις αντιδράσεις οξείδωσης των: α. με διάλυμα ΚMnO₄ παρουσία H₂SO₄ και β. με διάλυμα K₂Cr₂O₇ παρουσία H₂SO₄. Σε περίπτωση που η αλκοόλη είναι πρωτοταγής, να γράψετε δύο αντιδράσεις.

74.

Να γράψετε τις αντιδράσεις οξείδωσης της προπανάλης:
α. με διάλυμα ΚMnO₄ παρουσία H₂SO₄,
β. με το φελίγγειο υγρό,
γ. με αμμωνιακό διάλυμα AgNO₃.

75.

Να γράψετε τις αντιδράσεις οξείδωσης των ακόλουθων οργανικών ουσιών με διάλυμα ΚMnO₄ παρουσία H₂SO₄.
α. HCOOH β. (COOH)₂ γ. HCOONa δ. (COONa)₂

76.

Να γράψετε τις αντιδράσεις καθεμιάς από τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις με διάλυμα ΝaΟΗ.
α. αιθανικό οξύ β. βενζοϊκό οξύ γ. φαινόλη

77.

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των αμινών με μοριακό τύπο C₂H₇N και την αντίδραση της κάθε μιας με διάλυμα ΗCl.

78.

Να συμπληρώσετε τα κενά στις ακόλουθες προτάσεις
α. Κατά την ………………… σχάση του δεσμού του μορίου του HCl, κάθε άτομο παίρνει ένα ηλεκτρόνιο του ………… ζεύγους και έτσι προκύπτουν δύο …………… άτομα. Τα …………… αυτά άτομα είναι πολύ δραστικά και ονομάζονται …………….
β. Κατά την ………………… σχάση του δεσμού του μορίου του HCl το κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων του μορίου καταλήγει στο …………… που είναι πιο ηλεκτραρνητικό από το ………… .

*79.

Να γράψετε τις ομολυτικές σχάσεις των δεσμών στα μόρια:
H₂, Br₂, CH₄, και C₂H₆.

*80.

Να γράψετε τις ετερολυτικές σχάσεις των δεσμών στα μόρια:
CH₃Br, CH₃CH₂MgBr και HBr.

81.

Να αντιστοιχίσετε κάθε σωματίδιο που υπάρχει στην πρώτη στήλη (Ι) με το είδος που ανήκει και αναγράφεται στη δεύτερη στήλη (ΙΙ).

Ι	ΙΙ
CH₃⁺ CH₃^- CH₃ Cl₂	καρβανιόν μόριο ρίζα καρβοκατιόν

82.

Να χαρακτηρίσετε ως πυρηνόφιλο ή ηλεκτρονιόφιλο καθένα από τα επόμενα: ΝΗ₃, ΟΗ^-, CH₃⁺, CH₃^-, AlCl₃, NH₂^-, NO₂⁺.

83.

Να περιγράψετε το μηχανισμό της προσθήκης HCl σε προπένιο.

84.

Να περιγράψετε το μηχανισμό της προσθήκης HCN σε διμεθυλοκετόνη.

δ. Συνθέσεις - διακρίσεις
85.	α. Με πρώτη ύλη αιθυλένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε ακεταλδεΰδη. β. Με πρώτη ύλη 1-πεντανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 2-πεντανόλη γ. Με πρώτη ύλη 1-πεντένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 1-πεντίνιο.
86.	Να βρείτε τους συντακτικούς τύπους των Α, Β, Γ και Δ.
*87.	Να παρασκευάσετε: α. αιθάνιο με πρώτη ύλη 1-χλωροπροπάνιο και ανόργανες ουσίες, β. προπανικό οξύ με πρώτη ύλη 2-βουτανόλη και ανόργανες ουσίες.
*88.	Με πρώτη ύλη CH₃CH₂OH και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε: α. βουτάνιο β. 2-βουτανόλη γ. αιθανικό αιθυλεστέρα δ. διμεθυλοκετόνη
*89.	Με πρώτη ύλη αιθανάλη, ΗCN, και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε: α. 2-υδροξυπροπανικό οξύ β. οξικό αιθυλεστέρα γ. 2-βουτανόλη δ. μεθανικό οξύ ε. βουτάνιο και στ. 3-πεντανόλη.
90.	Με πρώτη ύλη προπίνιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε: α. προπανόνη β. 4-μεθυλο-2-πεντίνιο.
91.	Αέριο δείγμα φέρει την ένδειξη: βουτάνιο ή 1-βουτένιο ή 1-βουτίνιο. Πώς θα διαπιστώσετε ποιο από τα τρία αέρια είναι το δείγμα;
92.	Να βρείτε τους συντακτικούς τύπους των Α και Β, αν δίνεται: C₄H₆ (A)+ CuCl + NH₃ → ίζημα + … C₅H₈ (B)+ Na → H₂ + … B + H₂ → κανονικό πεντάνιο

93.	Οργανική ένωση (Α) έχει μοριακό τύπο C₅H₁₂O και διαπιστώθηκε ότι: α. Αντιδρά με νάτριο και εκλύεται Η₂. β. Δεν οξειδώνεται χωρίς διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας της. Να βρείτε το συντακτικό τύπο της.
94.	Σε τρία δοχεία περιέχονται οι ενώσεις: 1-προπανόλη, 2-προπανόλη και αιθυλομεθυλαιθέρας. Δεν ξέρουμε όμως ποια ουσία περιέχεται σε κάθε δοχείο. Αν στηριχτούμε στις διαφορετικές χημικές ιδιότητες των παραπάνω ενώσεων, πώς μπορούμε να βρούμε ποια ένωση βρίσκεται σε κάθε δοχείο;
*95.	Με βάση τις παρακάτω πληροφορίες να βρεθεί ο συντακτικός τύπος του Α και του Β.
*96.	Με βάση τις παρακάτω πληροφορίες να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της καρβονυλικής ένωσης Α. C₅H₁₀O (Α) + CuSO₄ + NaOH → δε σχηματίζεται ίζημα Α + Ι₂ + NaOH → δε σχηματίζεται ίζημα
*97.	Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ και να γραφούν αναλυτικά οι ακόλουθες αντιδράσεις. CH₃MgBr + C₃H₆O(A) → C₄H₉OMgBr(B) B + H₂O → Γ + Mg(OH)Br Γ + KMnO₄ + H₂SO₄ → C₄H₈O(Δ) + ….
98.	Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ, αν γνωρίζουμε ότι: C₅H₁₀O₂ (Α)+ NaOH οργανική ουσία Β + οργανική ουσία Γ Β(s) + NaOH(s) CH₄ + Na₂CO₃ Γ + Ι₂ + ΝaOH → κίτρινο ίζημα
*99.	Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ και να γραφούν αναλυτικά οι ακόλουθες αντιδράσεις. C₄H₈O₂ + NaOH οργανική ουσία Β + οργανική ουσία Γ Γ + KMnO₄ + H₂SO₄ → Δ + … Β + HCl → Δ + NaCl
*100.	Κορεσμένη οργανική ένωση Α με μοριακό τύπο C₇H₁₄O₂, υδρολύεται και δίνει ένα οξύ Β και μια αλκοόλη Γ, η οποία έχει το ίδιο μοριακό βάρος με το Β. Η οξείδωση της Γ οδηγεί σε καρβονυλική ένωση Δ, η οποία δεν ανάγει το φελίγγειο υγρό. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος και το όνομα της ένωσης Α;

Γενικά προβλήματα
**101.	Το παρακάτω διάγραμμα δίνει τα επί μέρους στάδια για τη σύνθεση της ένωσης Δ (C₅H₁₀O₂ με πρώτη ύλη το βρωμοαιθάνιο: α. Να βρείτε ποια είναι τα σώματα Α, Β, Γ, Δ. β. Να γράψετε με ποια αντιδραστήρια και σε ποιες συνθήκες λαμβάνουν χώρα οι αντιδράσεις i, ii, iii, και iv.
**102.	Οργανική ουσία (Α) βρέθηκε ότι έχει εμπειρικό τύπο (C₆H₆O)_x. 4,71 g της (Α) διαλύονται σε 200 g οργανικού διαλύτη (Δ) ο οποίος έχει σημείο πήξεως –20 ^oC και το διάλυμα που προκύπτει έχει σημείο πήξεως –21,2 ^oC. Ζητούνται: α. Η πειραματική σχετική μοριακή μάζα της (Α), αν η κρυοσκοπική σταθερά του (Δ) είναι K_f = 4,8 ^oC/m β. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος και η ακριβής σχετική μοριακή μάζα της (Α). γ. Η (Α) διαπιστώθηκε ότι δεν αποχρωματίζει ψυχρό διάλυμα Br₂ σε CCl₄ και αντιδρά με διάλυμα ΝaOH και δίνει άλας του τύπου C₆H₅ONa. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος και το όνομα της (Α);	φαινόλη
*103.	Από το σχήμα που ακολουθεί, να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ, και να γραφούν αναλυτικά οι αντιδράσεις που αναφέρονται:

104.	Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της Γ και οι δυνατοί στερεοχημικοί που αντιστοιχούν σε αυτόν. C₆H₅Br + Mg A A + CΗ3CΗΟ → B Γ + Mg(OH)Br
*105.	Από το επόμενο σχήμα, να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ και Ε:
*106.	Από το επόμενο σχήμα, να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ και Ε και να γραφούν όλες οι αντιδράσεις που αναφέρονται αναλυτικά.
**107.	Δίνεται η αρωματική ένωση Α με μοριακό τύπο C₁₁H₁₄O₂. Η Α αντιδρά σε κατάλληλες συνθήκες με θερμό διάλυμα NaOH και δίνει την ένωση Β με μοριακό τύπο C₇H₅O₂Na και αλκοόλη Γ με μοριακό τύπο C₄H₁₀O. Η Β θερμαίνεται με στερεό NaOH και δίνει βενζόλιο. Η Γ είναι οπτικά ενεργή. Ζητείται: α. Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των Α, Β, Γ. β. Να γράψετε τους στερεοχημικούς τύπους της Γ. γ. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων της Γ: με διάλυμα ΚΜnO₄ παρουσία H₂SO₄. με Ι₂ + ΚΟΗ.
*108.	Έξι δοχεία, αριθμημένα από το 1 έως το 6, περιέχουν το καθένα μία από τις εξής ενώσεις: αιθανόλη, προπανόλη-1, ακετόνη, διαιθυλαιθέρα, ακεταλδεΰδη και οξικό οξύ. Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο, από τις επόμενες πληροφορίες. α. Το περιεχόμενο των δοχείων 3, 5 και 6 μπορεί να αντιδράσει με νάτριο. β. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 2, 4 και 5 δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση. γ. Το περιεχόμενο του δοχείου 6 αλλάζει το χρώμα των δεικτών. δ. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 4 παράγει μεταλλικό άργυρο, όταν αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου.

*109.	Το διάγραμμα που ακολουθεί παριστάνει σειρά χημικών διεργασιών κατά τις οποίες από 1-προπανόλη παρασκευάζεται 2-μεθυλο-3-πεντανόλη. Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ.
*110.	Αλκένιο Α, με σχετική μοριακή μάζα ίση με 70, αντιδρά με νερό και δίνει αλκοόλη Β. Η Β δεν μπορεί να αποχρωματίσει το ροδόχροο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου. Ποια είναι η αλκοόλη Β; Ποιοι είναι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του Α;	2 περιπτώσεις
*111.	Αλκυλαλογονίδιο Α μετατρέπεται στην αντίστοιχη οργανομαγνησιακή ένωση, η οποία στη συνέχεια αντιδρά με τη φορμαλδεΰδη. Το προϊόν αυτής της αντίδρασης υδρολύεται και παράγεται αλκοόλη Β. Εξάλλου, 3 g μιας αλκοόλης Γ, η οποία είναι ισομερής με τη Β, δίνουν με την επίδραση ιωδίου παρουσία καυστικού νατρίου, 19,7 g κίτρινου στερεού. Ζητούνται οι συντακτικοί τύποι και τα ονόματα των ενώσεων Γ, Β και Α.	Α: CH_3CH₂Χ, B: CH₃CH(OH)CH₃
*112.	Κατά την καύση 6 g οργανικής ένωσης Α, που έχει σχετική μοριακή μάζα ίση με 60 παράγονται 13,2 g CO₂ και 7,2 g H₂O. α. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της Α; β. Ποιοι είναι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της Α, αν είναι γνωστό ότι αυτή αντιδρά με νάτριο; Ποια είναι η ένωση Α, αν δίνεται ότι αυτή παράγει κίτρινο ίζημα, όταν αντιδρά με ιώδιο παρουσία καυστικού αλκαλίου; γ. Ποιος όγκος διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου 0,2 Μ, οξινισμένου με H₂SO₄, απαιτείται για την οξείδωση 12 g της Α; δ. Αν αναμιχτούν 60 g της Α με 1 mol οξικού οξέος, πόσα mol εστέρα θα παραχθούν; Ποια θα είναι η απόδοση της αντίδρασης; Η σταθερά ισορροπίας για την εστεροποίηση ισούται με 4. ε. Πώς μπορεί να παρασκευαστεί η Α από το ακετυλένιο; Πως θα παρασκευάσουμε την Α με τη μέθοδο των αντιδραστηρίων Grignard;	β. CH₃CH(OH)CH₃ γ. 0,4 L, δ. 66,67%
**113.	Κορεσμένη οργανική ένωση Α έχει σχετική μοριακή μάζα ίση με 88 και περιέχει στο μόριό της μόνο άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο. α. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της Α, αν είναι γνωστό ότι στο μόριο της περιέχονται δύο άτομα οξυγόνου και τα άτομα του υδρογόνου είναι διπλάσια από τα άτομα του άνθρακα; β. Να γράψετε όλες τις (κορεσμένες) ενώσεις με τον πιο πάνω μοριακό τύπο.	Α: HCOOCH(CH₃)₂

γ. Η Α υδρολύεται, οπότε παράγεται ένα οξύ Β και μια αλκοόλη Γ. Το οξύ αυτό μπορεί να αποχρωματίσει το οξινισμένο διάλυμα του διχρωμικού καλίου, ενώ η αλκοόλη μπορεί να δώσει κίτρινο ίζημα, αν αντιδράσει με ιώδιο στις κατάλληλες συνθήκες. Ποια είναι η ένωση Α;
δ. Πώς μπορεί να παρασκευασθεί η Α από το αιθυλένιο;

Απαντήσεις στις ασκήσεις πολλαπλής επιλογής και σωστού-λάθους
41. όχι 43. α. 180^o, β. 120^o, γ. 109,5^o 47. α. Σ, β. Σ, γ. Λ, δ. Λ 49. δ > α > γ > β 51. α. και δ. 53. α. R, β. S, γ. R, δ. S 57. α. Σ, β. Λ, γ. Σ, δ. Σ 61. Α(2) Γ(2) Δ(4) Ε(3) 67. A: CH₃CH=CH₂ B: CH₂=CH₂ 69. A: CH₃CHO, Γ: HCHO 72. A: CH₃CH₂CH₂Cl, B: CH₃ONa Γ: 86. Α: Β: 92. α. CH₃CH₂C≡CH β. CH₃CH₂CH₂C≡CH 93. 95. A:	96. CH₃CH₂COCH₂CH₃ 97. Α: CH₃CH₂CHO Γ: 98. 99. CH₃COOCH₂CH₃ 101. A: CH₃CH₂CN Δ: CH₃CH₂COOCH₂CH₃ 103. A: CH₃CH₂C≡CH B: CH₃CH₂COCH₃ 104. Γ: C₆H₅CH(OH)CH₃ 105. A: 106. 107. 109. A: CH₃CH₂CHO Γ: CH₃CH=CH₂